5-acetyl-1,3-dimethylbarbituric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-acetyl-6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-5-acetyl-barbitursaeure；5-acetyl-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-Acetyl-6-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；5-acetyl-6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00181666
• 分子量: 198.178
• InChiKey: GZWWOJSIDGYFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1,3-dimethylbarbituric acid 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.12h， 生成 5-(1-acetyl-5-([1,1’-biphenyl]-4-yl)pyrazolidin-3-ylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Improving lipophilicity of 5-(1-acetyl-5-phenylpyrazolidin-3-ylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid increases its efficacy to activate hypoxia-inducible factors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117039
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-acetyl-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  人类脯氨酰羟化酶（OGFOD1）的选择性抑制剂参与核糖体的解码。

  摘要：

  人脯氨酰羟化酶参与转录因子，前胶原蛋白和核糖体蛋白的修饰，并且是当前的药物化学靶标。迄今为止，很少有关于对不同类型的脯氨酰羟化酶具有选择性的抑制剂的报道。我们报告了结构选择性的抑制剂为人类核糖体脯氨酰羟化酶OGFOD1选择性抑制剂发展的基于模板的策略。这些抑制剂未针对其他测试的人类加氧酶，包括结构相似的低氧诱导转录因子脯氨酰羟化酶PHD2。

  DOI：

  10.1002/chem.201804790

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of pyrimidine chalcones
  作者：Rakesh Kumar、Jyoti Arora、Ashok K. Prasad、Najmul Islam、Anita K. Verma

  DOI：10.1007/s00044-013-0555-y

  日期：2013.11

  In the realm of biochemical research, chalcones have been efficiently explored as antimicrobial agents. The present study focuses on the synthesis of pyrimidine chalcones, i.e. (E)-1-(6'-hydroxy-1',3'-dimethyl-1',2',3',4'-tetrahydro-2',4'-dioxopyrimidin-5'-yl)-3-[-p-(1aEuro(3)-aryl-1H-1aEuro(3),2aEuro(3),3aEuro(3)-triazol-4aEuro(3)-yl) methoxy}phenyl]-prop-2-ene-1-ones (7a-7i) by the reaction of 4-triazolomethoxybenzaldehyde, i.e. 4-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy}benzaldehyde (4a-4i) and 5-acetyl-1,3-dimethylbarbituric acid in (6) 50-80 % yields. The structures of these compounds were established on the basis of their FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral analysis. Compounds 7b-7i were screened for their in vitro antibacterial activity against Rhodococcus rhodochrous MTCC 265, a gram +ve bacteria and Escherichia coli, a gram -ve bacteria by the agar disc diffusion method.
• [EN] NOVEL NITROGEN-CONTAINING CYCLIC COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ CYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[JA] 新規な含窒素環状化合物及びその用途
  申请人：[en]SAGA UNIVERSITY;[ja]国立大学法人佐賀大学

  公开号：WO2022080346A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  研究試薬および薬剤等に利用でき、簡便な反応工程により低コストで合成可能な新規なピラゾリン誘導体を提供する。 新規なピラゾリン誘導体又はその塩は、下記の一般式(I)、一般式(II)、若しくは一般式(III)で表される。 （ただし、R１は、置換又は非置換の５員環又は６員環からなる芳香環数１～２の単環構造、縮合環構造、若しくは多環構造のアリール基、又は置換若しくは非置換の環状アルキル基であり、R２は水素原子又は置換若しくは非置換のアルキル基であり、R３はそれぞれ独立して置換又は非置換の直鎖又は環状アルキル基である。但し、一般式(III)において、（R１、R２、R３）の組み合わせが、各々、（フェニル基、メチル基、水素原子）、（フェニル基、メチル基、メチル基）、および、（フェニル基、エチル基、エチル基）である場合を除く。）