3-exo-benzoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid | 92549-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-exo-benzoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-3exo-benzoyl-norborn-5-ene-2endo-carboxylic acid；(+/-)-3exo-Benzoyl-norborn-5-en-2endo-carbonsaeure；(1S,2R,3R,4R)-3-benzoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 92549-26-3；118577-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JGZYOHGBYZRWEH-UMSGYPCISA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-exo-benzoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 (+/-)-7anti-benzoyl-6-bromo-(3ar)-hexahydro-3,5-methano-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 170,175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E)-4-羰基-4-苯基丁-2-烯酸酯 在 氢氧化钾 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-exo-benzoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶对芳香族取代降冰片烯单酯的酶促动力学拆分

  摘要：

  猪的肝酯酶（PLE）已被用作手性催化剂，用于芳香族取代的降冰片烯单酯，3-内-苯基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-羧酸甲酯及其衍生物的酶促动力学拆分。内配物，甲基3-内-对-硝基-苯基-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外羧酸酯和甲基3-内-苯甲酰基双环[2.2.1]庚-5-烯- 2-外-羧酸盐。在这项研究中，观察到了从低到高的对映选择性（83％ee）。还检查了助溶剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01115-2

文献信息

• Isomerization and Application of Aroylnorbornenecarboxylic Acids for Stereoselective Preparation of Heterocycles
  作者：Géza Stájer、Ferenc Miklós、Pál Sohár、Antal Csámpai、Reijo Sillanpää、Mária Péter

  DOI：10.3987/com-02-9619

  日期：——

  diendo-3-aroylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acids (1 and la) isomerize to exo-3-aroylbicyclo[2.2.1]heptane-endo-2-carboxylic acids (2 and 2a). Similar endo→exo and even exo → endo isomerization of the aroyl group occurred when the Diels-Alder product containing a mixture of 3-exo-p-toluoylbicyclo[2.2.1 ]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid (4) and 3-endo-p-toluoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic

  当在酸性或碱性溶液中煮沸时，二内-3-芳酰基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸（1和1a）异构化为外-3-芳酰基双环[2.2.1]庚烷-内-2-羧酸（ 2 和 2a)。当 Diels-Alder 产品含有 3-exo-p-toluoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxy 酸的混合物时，芳酰基会发生类似的 endo→exo 甚至 exo→endo 异构化（ 4) 和 3-endo-p-toluoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxy acid (5) 与双功能试剂反应：邻氨基苯硫酚、3-氨基-1-丙醇、1、 4-二氨基丁烷或二外-3-羟甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺。所有反应均产生降冰片烯二环和二环稠合杂环 (6) 和 (7, 8 和 10, 9 和 11, 或 12 和 13) 的混合物，它们被分离并通过
• MOUSSERON; WINTERNITZ; ROUZIER, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1953, vol. 237, # 23, p. 1529 - 1531
  作者：MOUSSERON、WINTERNITZ、ROUZIER

  DOI：——

  日期：——
• Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 170,175
  作者：Winternitz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic kinetic resolution of aromatic substituted norbornene mono-esters using pig's liver esterase
  作者：M. Mamaghani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01115-2

  日期：2002.1

  Pig's liver esterase (PLE) has been used as a chiral catalyst in the enzymatic kinetic resolution of aromatic substituted norbornene mono-esters, methyl 3-endo-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylate and its endo-counterpart, methyl 3-endo-p-nitro-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylate and methyl 3-endo-benzoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylate. In this study a range of

  猪的肝酯酶（PLE）已被用作手性催化剂，用于芳香族取代的降冰片烯单酯，3-内-苯基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-羧酸甲酯及其衍生物的酶促动力学拆分。内配物，甲基3-内-对-硝基-苯基-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外羧酸酯和甲基3-内-苯甲酰基双环[2.2.1]庚-5-烯- 2-外-羧酸盐。在这项研究中，观察到了从低到高的对映选择性（83％ee）。还检查了助溶剂的作用。