2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate | 1217362-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1217362-02-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si₂
• 分子量: 332.588
• InChiKey: KBQGRRPBPSAFMZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(1-phenyl-1 H-tetrazol-5-ylsulfonyl)propyl]octanethioate 、 2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(octanoylthio)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  发现新型的I类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，有望在体内和体外发挥抗肿瘤作用

  摘要：

  描述了一种成功的基于环状结构的新型环状二肽，其选择性靶向I类HDAC同工型。化合物11具有2.78 nM的IC 50，可与HDAC1蛋白结合，并且前药12和13在纳摩尔范围内还具有针对各种癌细胞系的有希望的抗增殖活性。与罗米地辛（FK228）相比，化合物12和13对人癌细胞的选择性超过人正常细胞的20倍以上，这表明毒性副作用的可能性较低。另外，化合物13在人前列腺癌（Du145）异种移植模型中显示出优异的体内抗癌活性，没有观察到毒性。因此，前药13具有作为用于进一步临床翻译的新型抗癌剂的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  10.1021/01100308a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/01100308a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (S,E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-hydroxy-7- (tritylthio)hept-4-enoate
  作者：Zhiyi Yao、Xin Zeng、Wei Yi、Sheng Jiang

  DOI：10.2174/157017811794557868

  日期：2011.1.1

  (S,E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoate was synthesized from commercially available L-malic acid by the Julia-Kocienski olefination coupling method. This method provides a concise synthetic strategy for (S,E) -3-hydroxy-7-mercaptohept-4-enoic acid.

  (S,E)-2-(三甲基硅基)乙基 3-羟基-7-(三苯甲硫基)庚-4-烯酸酯是通过商业可得的L-苹果酸，采用Julia-Kocienski 烯化偶联方法合成的。该方法为(S,E)-3-羟基-7-巯基庚-4-烯酸提供了一种简洁的合成策略。
• Discovery of Novel Class I Histone Deacetylase Inhibitors with Promising in Vitro and in Vivo Antitumor Activities
  作者：Yiwu Yao、Zhengchao Tu、Chenzhong Liao、Zhen Wang、Shang Li、Hequan Yao、Zheng Li、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01044

  日期：2015.10.8

  exhibit promising antiproliferative activities in the nanomolar range against various cancer cell lines. Compounds 12 and 13 show more than 20-fold selectivity toward human cancer cells over human normal cells in comparison with romidepsin (FK228), demonstrating low probability of toxic side effects. In addition, compound 13 exhibits excellent in vivo anticancer activities in a human prostate carcinoma (Du145)

  描述了一种成功的基于环状结构的新型环状二肽，其选择性靶向I类HDAC同工型。化合物11具有2.78 nM的IC 50，可与HDAC1蛋白结合，并且前药12和13在纳摩尔范围内还具有针对各种癌细胞系的有希望的抗增殖活性。与罗米地辛（FK228）相比，化合物12和13对人癌细胞的选择性超过人正常细胞的20倍以上，这表明毒性副作用的可能性较低。另外，化合物13在人前列腺癌（Du145）异种移植模型中显示出优异的体内抗癌活性，没有观察到毒性。因此，前药13具有作为用于进一步临床翻译的新型抗癌剂的治疗潜力。
• 10.1021/01100308a
  作者：Zeng, Xin、Yin, Biaolin、Hu, Zheng、Liao, Chenzhong、Liu, Jinglei、Li, Shang、Li, Zheng、Nicklaus, Marc C.、Zhou, Guangbiao、Jiang, Sheng

  DOI：10.1021/01100308a

  日期：——