5-乙炔基-3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 | 119951-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙炔基-3-甲氧基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 5-Ethynyl-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 119951-06-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GJMJVIQLBCULGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-ethenyl-9-ethynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内乙酰环内酯化合成Calicheamicin脱氧糖苷模型

  摘要：

  烯二炔醛16与LiN（SiMe 3）2的反应导致分子内乙炔化物环化为包含加里车霉素的脱氧糖苷酮模型的差向异构甲醇17。NOE研究允许对这些差向异构体进行立体化学分配，这反过来提示，针对加利车霉素的C-8立体化学（加里车霉素编号）可能需要修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80458-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5-乙炔基-3-甲氧基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内乙酰环内酯化合成Calicheamicin脱氧糖苷模型

  摘要：

  烯二炔醛16与LiN（SiMe 3）2的反应导致分子内乙炔化物环化为包含加里车霉素的脱氧糖苷酮模型的差向异构甲醇17。NOE研究允许对这些差向异构体进行立体化学分配，这反过来提示，针对加利车霉素的C-8立体化学（加里车霉素编号）可能需要修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80458-x

文献信息

• KENDE, ANDREW S.;SMITH, CYNTHIA A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4217-4220
  作者：KENDE, ANDREW S.、SMITH, CYNTHIA A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Calicheamicin Deoxyaglycone Model by an Intramolecular Acetylide Cyclization
  作者：Andrew S. Kende、Cynthia A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80458-x

  日期：1988.1

  cyclization to the epimeric carbinols 17 comprising a deoxyaglycone model for the calicheamicins. NOE studies permit stereochemical assignments for these epimers, which in turn suggest that C-8 stereochemistry (calicheamicin numbering) assigned for the calicheamicins may require revision.

  烯二炔醛16与LiN（SiMe 3）2的反应导致分子内乙炔化物环化为包含加里车霉素的脱氧糖苷酮模型的差向异构甲醇17。NOE研究允许对这些差向异构体进行立体化学分配，这反过来提示，针对加利车霉素的C-8立体化学（加里车霉素编号）可能需要修改。