[5-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyphenyl]methanol | 444809-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyphenyl]methanol
• CAS: 444809-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: SMNDRQBPGHVLHE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyphenyl]methanol 在 palladium on activated charcoal N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (R)-(-)-salmeterol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-地巴胺和（R）-（-）-沙美特罗的便捷立体选择合成

  摘要：

  β肾上腺素受体激动剂（[R ）- （ - ） -诺帕明（[R ）- 1和（- [R ）- （ - ） -沙美特罗（[R ） - 2已经在通过biotransformative通路良好的总收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00010-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-bromo-1-(3'-hydroxymethyl-4'-benzyloxyphenyl) ethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到[5-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-地巴胺和（R）-（-）-沙美特罗的便捷立体选择合成

  摘要：

  β肾上腺素受体激动剂（[R ）- （ - ） -诺帕明（[R ）- 1和（- [R ）- （ - ） -沙美特罗（[R ） - 2已经在通过biotransformative通路良好的总收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00010-1

文献信息

• A convenient stereoselective synthesis of (R)-(−)-denopamine and (R)-(−)-salmeterol
  作者：Jonali Goswami、Rajiv L. Bezbaruah、Amrit Goswami、Naleen Borthakur

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00010-1

  日期：2002.1

  β-Adrenoreceptor agonists (R)-(−)-denopamine (R)-1 and (R)-(−)-salmeterol (R)-2 have been prepared in good overall yield and high enantioselectivity through a biotransformative pathway.

  β肾上腺素受体激动剂（[R ）- （ - ） -诺帕明（[R ）- 1和（- [R ）- （ - ） -沙美特罗（[R ） - 2已经在通过biotransformative通路良好的总收率和高对映选择性制备。