dimethyl (-)-(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxin-2,3-dicarboxylate | 243844-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (-)-(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxin-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-dimethyl 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-diox-2-ene-2,3-dicarboxylate；(5R,6R)-dimethyl 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2,3-dicarboxylate；(5R,6R)-Dimethyl 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-diox-2-ene-2,3-dicarboxylate；dimethyl (5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 243844-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: SQVZHDVADPLUHY-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (-)-(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxin-2,3-dicarboxylate 在 5% rhodium on alumina 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethy (-)-(2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用微反应器连续流合成丁烷2,3,3-二缩醛保护的结构单元†

  摘要：

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。

  DOI：

  10.1039/b924309g
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (-)-(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxin-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉嗪二醇：IVB族金属茂的合成，表征和络合。

  摘要：

  由（L）-（+）-酒石酸二甲酯通过转化为相应的排料或由2,3-二甲氧基-2,3-丁二基保护的2,3-二羟基马来腈，Linstead大环化，反金属化和脱保护。它们的稳定性非常依赖于卟啉腔中金属离子的性质。这些卟啉嗪二醇与茂金属二氯化物的反应产生了新的单卟啉卟啉12，而DDQ氧化然后用二氨基马来腈捕获则得到了新的卟啉嗪二腈14。

  DOI：

  10.1021/jo9916840

文献信息

• Synthesis of acetal protected building blocks using flow chemistry with flow I.R. analysis: preparation of butane-2,3-diacetal tartrates
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、Matthew O'Brien、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b917289k

  日期：——

  The syntheses of butane-2,3-diacetal protected tartrate derivatives are described using continuous flow processing techniques with in-line purification and I.R. analytical protocols.

  使用具有在线纯化和IR分析规程的连续流处理技术描述了丁烷2,3-二缩醛保护的酒石酸酯衍生物的合成。
• The total synthesis of (+)-aspicilin using 2,3-butane diacetal protected butane tetrols via a chiral memory protocol
  作者：Darren J Dixon、Alison C Foster、Steven V Ley

  DOI：10.1139/v01-144

  日期：2001.11.1

  The total syntheses of the polyhydroxylated macrolactone (+)-aspicilin and a diastereoisomer have been achieved via a concise route, starting from the spatially desymmetrized (R',R',R,S)-2,3-butanediacetal-protected butane tetrol 13. The key steps include a regioselective silyl protection of 13 and a stereoselective Lewis acid mediated addition of allyltributylstannane to the equatorially disposed aldehyde of 4. Macrocyclization is achieved using ring closing metathesis, after which selective hydrogenation and protecting group removal yields the natural product.Key words: aspicilin, butanediacetal, desymmetrization, macrolactone, metathesis.

  通过一条简洁的途径，从空间非对称化的(R',R',R,S)-2,3-丁二醛缩醛保护的丁烷四醇13出发，已经成功合成了多羟基大环内酯(+)-aspicilin和一个对映异构体。关键步骤包括对13进行区域选择性硅保护和对4的赤道取向醛基进行立体选择性的路易斯酸介导的烯丙基三丁基锡加成。通过环闭合酯交换反应实现大环化，随后选择性氢化和保护基去除产生天然产物。关键词：aspicilin，丁二醛缩醛，非对称化，大环内酯，酯交换反应。
• Dixon, Darren J.; Foster, Alison C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1631 - 1633
  作者：Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——
• The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b924309g

  日期：——

  The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected derivatives has been achieved using commercially available flow chemistry microreactors in concert with solid supported reagents and scavengers to provide in-line purification systems. The BDA protected products are all obtained in superior yield to the corresponding batch processes.

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。
• Porphyrazinediols:  Synthesis, Characterization, and Complexation to Group IVB Metallocenes
  作者：Nathalie Bellec、Antonio Garrido Montalban、D. Bradley G. Williams、Andrew S. Cook、Mairin E. Anderson、Xidong Feng、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9916840

  日期：2000.3.1

  The first metalated porphyrazinediols 11 have been prepared from (L)-(+)-dimethyl tartrate via conversion into the corresponding dispoke or 2,3-dimethoxy-2,3-butanediyl protected 2,3-dihydroxymaleonitrile, Linstead macrocyclization, transmetalation, and deprotection. Their stability is very dependent on the nature of the metal ion in the cavity of the porphyrazine. Reaction of these porphyrazinediols

  由（L）-（+）-酒石酸二甲酯通过转化为相应的排料或由2,3-二甲氧基-2,3-丁二基保护的2,3-二羟基马来腈，Linstead大环化，反金属化和脱保护。它们的稳定性非常依赖于卟啉腔中金属离子的性质。这些卟啉嗪二醇与茂金属二氯化物的反应产生了新的单卟啉卟啉12，而DDQ氧化然后用二氨基马来腈捕获则得到了新的卟啉嗪二腈14。