Methyl 4-(phenacylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-(phenacylamino)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: UGCZUTLGRZMATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzylsulfanylethynyl)benzene 、 Methyl 4-(phenacylamino)benzoate 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  造币（Au、Ag、Cu）金属催化的 α-氨基酮和缺电子炔烃的 (3 + 2) 环化作为生成 3-EWG 取代吡咯的途径

  摘要：

  造币（Au、Ag、Cu）金属催化的 α-氨基酮和缺电子炔烃的 (3 + 2) 环化提供了一种模块化的一步路线来合成各种 3-EWG 取代的吡咯。除了金 ( I ) 络合物“打开任何门”并催化成环，无论炔 EWG 的身份如何 [–SO 2 R, –CO 2 R, –PO(OR) 2 ]，其他更便宜的造币金属（首先是铜，还有银）物质可作为选择性活化炔基砜并将其转化为 3-磺酰基吡咯的替代催化剂。所开发的催化环化在相对温和的条件下运行（5 mol% 的造币金属催化剂，DCE，80 °C），并提供高官能团耐受性（36 个示例；产率高达 99%）。通过吡咯主链或外围取代基的实际后修饰说明了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d4cy00660g
• 作为产物：
  描述：

  在 苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以28 mg的产率得到Methyl 4-(phenacylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的NO键裂解，通过芳族亚硝基羟醛反应进行酮的小α-胺化

  摘要：

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c5cc10102f