(2-benzylsulfanylethynyl)benzene | 92496-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzylsulfanylethynyl)benzene
• 英文别名: benzyl 2-phenylethynyl sulfone；1-Phenyl-2-benzylsulfon-ethin；Benzene, [[(phenylethynyl)sulfonyl]methyl]-；2-phenylethynylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 92496-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: IHZFFVZKMPRZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  423.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzylsulfanylethynyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以59%的产率得到4-phenyl-1H-isothiochromene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-benzylsulfanylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应。发现硫化物和砜部分与Ru催化的环加成相容，从而以良好的收率得到相应的环丁烯环加合物。含磺酰基的环加合物可以转化为难以通过直接环加成获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/jo052295a

文献信息

• Unusual two-bond13C,13C coupling constants in sulphones
  作者：Christoph Rücker、Hans Fritz

  DOI：10.1002/mrc.1260261213

  日期：1988.12

  structurally diverse sulphones. In open‐chain (single coupling path) sulphones this 2J coupling ranges from 5.5 to 27.2 Hz, while in cyclic (multiple coupling path) sulphones values ranging from 4.3 to 21.6 Hz are observed. Sulphides and sulphoxides do not exhibit a corresponding coupling of comparable magnitude. A positive sign for this coupling is derived from the data of cyclic sulphones. Whereas substituents

  在一系列结构不同的砜中观察到碳原子之间通过 SO2 基团的可测量耦合。在开链（单耦合路径）砜中，这种 2J 耦合的范围为 5.5 到 27.2 Hz，而在循环（多耦合路径）砜中，观察到的值范围为 4.3 到 21.6 Hz。硫化物和亚砜没有表现出相当数量级的相应偶联。这种偶联的正号来自环砜的数据。尽管偶联末端的取代基和支化对偶联影响较小，但决定 2J(CSC) 偶联量级的最重要因素是偶联碳原子的杂化。2J 值与形成 C 轨道的 CS 键的 s 特征乘积之间建立了线性关系。
• Gold‐Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo‐Free Route to 4‐Sulfonyl‐1,3‐Oxazoles
  作者：Elena I. Chikunova、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1002/adsc.202200751

  日期：2022.11.8

  The gold-catalyzed annulation of alkynylsulfones, involving pyridine N-oxides (as O-atom transfer reagents) and nitriles (as C=N synthons), comprises a diazo-free route to valuable 4-sulfonyl-1,3-oxazoles. This reaction operates under relatively mild conditions (IPrAuNTf2 5 mol %, rt or 60 °C), and a number of functionalities was compatible (35 examples; 14–95%). In most cases, the SO2 fragment, which

  炔基砜的金催化环化，包括吡啶N-氧化物（作为O原子转移试剂）和腈（作为 C=N 合成子），包括生成有价值的 4-磺酰基-1,3-恶唑的无重氮途径。该反应在相对温和的条件下进行（IPrAuNTf 2 5 mol%，rt 或 60 °C），并且许多功能是兼容的（35 个示例；14-95%）。在大多数情况下，通常在先前报道的 Au 催化的O转移到炔基砜中排出的 SO 2片段保留在杂环产物中。假定的反应机制表明通过O原子转移形成的反应性金 α-氧代卡宾中间体的关键作用。
• The Synthesis and Base-Induced Breakdown of Triaryl 1,4-Oxathiins—An Experimental and DFT Study
  作者：Eric A. Nicol、Matthew Sing、Lilly U. Luu、Erwin J. Remigio、Michelle B. Mills、Adrian L. Schwan

  DOI：10.3390/molecules28176180

  日期：——

  explores a novel preparation of 2,3,6-trisubstituted 1,4-oxathiin-S,S-dioxides via the reaction of benzyl 1-alkynyl sulfones and aryl aldehydes under basic conditions. A total of 20 examples possessing exclusively a trans arrangement of the 2,3-diaryl substituents are exhibited; the products demonstrate a variation of functional groups on the aryl ring attached to the heterocyclic ring system. The preparation

  1,4-氧化硫苷因其广泛的生物活性而受到重视，并且是已知的商业杀菌剂。本文探索了一种通过苄基1-炔基砜与芳基醛在碱性条件下反应制备2,3,6-三取代1,4-氧噻啶-S,S-二氧化物的新方法。总共展示了20个仅具有反式排列的2,3-二芳基取代基的实例；该产品展示了连接到杂环系统的芳环上的官能团的变化。产物的碱敏感性阻碍了制备，并且开环副产物通常会污染反应混合物。整个系统的 DFT 评估包括锂抗衡离子，并为醛的掺入、环化步骤和必要的质子转移提供了可能的途径。此外，DFT 工作揭示了开环化学的选择。看来反式 2,3-二芳基选择性是在反应序列的环化阶段设定的。实际工作揭示了创建一系列新型 1,4-氧硫因-S,S-二氧化物的新反应途径，而计算工作则提供了对所涉及结构和可能机制的理解。
• Non-Friedländer Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes
  作者：Elena I. Chikunova、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03775

  日期：2023.12.8

  alkynylphosphonates, propiolonitriles, and trifluoromethylated alkynes can be used as the starting materials for the preparation of quinolines diversely substituted at position 3. On the basis of experimental data, we proposed a reaction mechanism in which gold(III) functions as a strong electrophilic activator of the C≡C bond and the carbonyl group. The synthetic potential of the presented method is additionally

  金 (III) 催化的缺电子炔烃和 2-氨基芳基羰基的环化提供了通用模块化一步法获得多种喹啉产品。这种高度选择性的反应是经典 Friedländer 合成的有用替代方案，后者需要苛刻的反应条件。相比之下，所开发的方法在相对温和的PicAuCl 2催化条件下工作，并表现出高官能团耐受性（40个例子；产率≤96%）。所开发方法的另一个特点是对其他缺电子炔烃的多功能性。炔基砜、炔基羰基、炔基膦酸酯、丙炔腈和三氟甲基化炔烃可以作为制备3位不同取代喹啉的起始原料。根据实验数据，我们提出了金(III)作为催化剂的反应机理。 C≡C键和羰基的强亲电激活剂。该方法的合成潜力还通过对所获得的化合物进行实际后修饰来说明，包括两步合成间吡啶（一种有效的候选药物）。
• <b>Nucleophilic Substitution at an Acetylenic Carbon: Acetylenic Thioethers from Haloalkynes and Sodium Thiolates</b>
  作者：Gene R. Ziegler、C. A. Welch、C. E. Orzech、S. Kikkawa、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/ja00894a024

  日期：1963.6