(3R,4R)-3,4-dimethyloxetan-2-one | 5402-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-dimethyloxetan-2-one
• CAS: 5402-54-0；69780-66-1；69780-67-2；114613-80-8；125827-30-7；138665-82-4
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IABBAPSDOJPBAF-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基丁酸 、 苯磺酰氯 生成 (3R,4R)-3,4-dimethyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DERVAN P. B.; JONES C. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2116-2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative enantioselective meso-desymmetrization of cis-epoxides to trans-β-lactones: effect of salen-ligand electronic variation on enantioselectivity
  作者：Michael Mulzer、Jessica R. Lamb、Zachary Nelson、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/c4cc04397a

  日期：——

  Carbonylation catalysts for the desymmetrization of meso-epoxides yielding enantioenriched trans-β-lactones are reported. Fine-tuning the electronic properties of the ligand further improved enantioselectivity. The sterics of the substrate dictated whether a given electronic variation decreased or increased enantioenrichment, revealing an unexpected relationship between the substrate's steric environment and the electronic nature of the optimal catalyst.

  报道了用于降低小分子环氧化物对称性的碳基化催化剂，能够产生富含对映体的反式β-内酯。通过微调配体的电子特性进一步提高了对映选择性。底物的立体结构决定了特定的电子变化是减少还是增加对映富集，揭示了底物的立体环境与最佳催化剂的电子特性之间存在意想不到的关系。
• DERVAN P. B.; JONES C. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2116-2122
  作者：DERVAN P. B.、 JONES C. R.

  DOI：——

  日期：——