methyl 2,2-dichloro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1092094-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1092094-19-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₃
• 分子量: 247.078
• InChiKey: QKTRXTLVFUMBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.6h， 以83%的产率得到methyl 2,2-dichloro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯的双配体转移对β-二羰基化合物的苯基碘鎓鎓叶立德进行双氯联氯化

  摘要：

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561283

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• Synthesis of dihalohydrins and tri- and tetra-substituted olefins
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20040143125A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A novel synthesis reaction for highly stereospecific tri- and tetra-substituted olefins is described. A single stereoisomer of stable &agr;-halo-&agr;,&bgr;-ester is produced in high yield by the reaction of aldehyde or ketone with a trihalogenated compound such as trichloroacetate in the presence of CrCl 2 in a solvent. By varying the amount of CrCl 2 used, the stable dihalohydrin intermediate may be obtained as well.

  描述了一种用于高度立体特异性三取代和四取代烯烃的新合成反应。通过醛或酮与三卤代化合物（如三氯乙酸盐）在溶剂中在CrCl2存在下的反应，可以高产率地产生稳定的α-卤代-α，β-酯的单立体异构体。通过改变使用的CrCl2量，也可以获得稳定的二卤水合物中间体。
• Dichlorination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Mediated by Oxone/Aluminum Trichloride Mixture in Aqueous Medium
  作者：Ioulia Smonou、Vasileios Giannopoulos、Nikolaos Katsoulakis

  DOI：10.1055/s-0041-1737412

  日期：2022.5

  A new method for the α,α-dichlorination of β-keto esters using Oxone/aluminum trichloride mixture in aqueous medium has been developed. This useful process has also been applied successfully for the dichlorination of 1,3-diketones. The dichlorinated compounds have been produced in one step, high yields, and short reaction times.

  开发了一种在水介质中使用 Oxone/三氯化铝混合物对 β-酮酯进行 α,α-二氯化的新方法。这种有用的方法也已成功应用于 1,3-二酮的二氯化。二氯代化合物一步制得，收率高，反应时间短。
• Method for the preparation of substituted 1,4-dihydro-4-oxo-cinnoline-3-carboxylic acid, esters and salts thereof, and intermediates used in their preparation
  申请人：HYBRINOVA

  公开号：EP0519140A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  A method for the preparation of compounds of the formula    wherein X represents a group of the formula OR₁ or NR₁R₂, wherein R₁ and R₂ independently represent H or an organic group that forms a stable covalent bond with the N or O of said X; Y is H or an organic group that forms a stable ester with the adjacent COO group; R is an alkyl or aryl group optionally substituted with one or more stable organic substituents; each R₃ independently represents a stable organic group; and n is an integer from 0 to 3;    the method using new intermediates of the formula    wherein R₃ and Y have the foregoing meanings;    W is either F or Cl;    and R₉ is a hydrocarbon such as a C₁-C₄ alkyl or alkenyl group.

  一种制备式化合物的方法 其中 X 代表式 OR₁ 或 NR₁R₂ 的基团，其中 R₁ 和 R₂ 独立地代表 H 或与所述 X 的 N 或 O 形成稳定共价键的有机基团；Y 是 H 或与相邻 COO 基团形成稳定酯的有机基团； R 是可选地被一个或多个稳定有机取代基取代的烷基或芳基；每个 R₃ 独立地代表一个稳定有机基团；以及 n 是 0 至 3 的整数； 使用式中新中间体的方法 其中 R₃ 和 Y 具有上述含义； W 是 F 或 Cl 和 R𠢙 是烃，如 C₁-C₄ 烷基或烯基。