Cambridge id 6025876

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Cambridge id 6025876
• 英文别名: 6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD01125295
• 分子量: 222.29
• InChiKey: CRQCEAIAKMUZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 、 2,5-己二酮 在 甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到Cambridge id 6025876
  参考文献：
  名称：

  将绿色化学原理应用于铁催化：硝基芳烃温和选择性多米诺合成吡咯

  摘要：

  提出了一种使用耐酸均相铁催化剂从硝基芳烃高效且通用地级联合成吡咯的方法。使用市售的铁-Tetraphos 催化剂进行初始（转移）氢化，然后进行酸催化的 Paal-Knorr 缩合。甲酸和分子氢均可用作该过程中的绿色还原剂。特别是在转移氢化条件下，均相催化剂在低温下表现出显着的反应活性、高官能团耐受性和优异的化学选择性，可转化多种底物。与经典的多相催化剂相比，该体系具有互补的反应活性，不存在脱卤、脱苄基、芳烃或烯烃加氢等典型副反应。因此，它在正交反应性方面增强了化学工具箱。该方法已成功应用于多功能类药物分子的后期修饰以及生物活性剂BM-635的一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/d3sc02879h

文献信息

• One-pot synthesis of N-substituted pyrroles from nitro compounds and 2,5-hexadione over a heterogeneous cobalt catalyst
  作者：Zheng Gong、Yu Lei、Peng Zhou、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/c7nj01898c

  日期：——

  study, the one-pot heterocyclization of nitro compounds with 2,5-hexadione was studied for the synthesis of N-substituted pyrroles via a Paal–Knorr condensation process. The heterogeneous cobalt–nitrogen catalyst (Co–Nx/C-800-AT) was found to be active for this reaction with formic acid. Formic acid served as a hydrogen donor for the transfer hydrogenation, and also acted as an acid catalyst. More importantly

  在这项研究中，研究了通过Paal–Knorr缩合过程将硝基化合物与2，5-己二酮进行一锅法杂环合成N-取代的吡咯。发现多相钴-氮催化剂（Co-N x / C-800-AT）在与甲酸的该反应中具有活性。甲酸用作转移加氢的氢供体，也用作酸催化剂。更重要的是，该方法对其他官能团具有耐受性，因此以高至优异的产率制备了各种N-取代的吡咯。Co-N x / C-800-AT催化剂非常稳定，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• N, Si-codoped carbon-based iron catalyst for efficient, selective synthesis of pyrroles from nitroarenes: The role of Si doping
  作者：Yamei Lin、Fei Wang、Enxiang Ren、Fuying Zhu、Qiang Zhang、Guo-Ping Lu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.10.017

  日期：2022.12