(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol | 473811-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-ene-2-ol
• CAS: 473811-48-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: JQWXONRMUOALJC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (2S,3R,6R)-3-(methoxymethoxy)-6-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于芳基C-糖苷的立体选择性合成的Glass的Matsuda-Heck丙烯酸化。

  摘要：

  由乳酸1-乙基酯通过串联闭环复分解-异构化序列从头合成的甲氧基甲基保护的1-羟基氨基甲酸酯，与各种芳烃重氮盐进行高度反式非对映选择性的Heck型偶联反应，得到2,3-不饱和芳基C-糖苷的产率中等至优异。产物可以进一步官能化，例如通过氢化，环氧化或二羟基化分别提供2,3,6-三去氧，2,3-脱水-6-去氧或6-去氧芳基C-糖苷。该方法被用于合成α-构型的6-脱氧-格列净衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02410
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于芳基C-糖苷的立体选择性合成的Glass的Matsuda-Heck丙烯酸化。

  摘要：

  由乳酸1-乙基酯通过串联闭环复分解-异构化序列从头合成的甲氧基甲基保护的1-羟基氨基甲酸酯，与各种芳烃重氮盐进行高度反式非对映选择性的Heck型偶联反应，得到2,3-不饱和芳基C-糖苷的产率中等至优异。产物可以进一步官能化，例如通过氢化，环氧化或二羟基化分别提供2,3,6-三去氧，2,3-脱水-6-去氧或6-去氧芳基C-糖苷。该方法被用于合成α-构型的6-脱氧-格列净衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02410

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Metathesis-Based De Novo Synthesis of Noviose
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1002/ejoc.201301615

  日期：2014.3

  addition to an in-situ-generated lactaldehyde. The resulting homoallylic alcohol was further transformed into a set of ring-closing metathesis (RCM) precursors. These compounds were converted into noviose in few steps using RCM and RCM-allylic-oxidation sequences.

  稀有碳水化合物 L-(+)-noviose 是由对映异构纯 L-乳酸合成的。C-4 处的构型是通过对原位生成的乳醛进行非对映选择性亲核加成来建立的。所得高烯丙醇进一步转化为一组闭环复分解 (RCM) 前体。使用 RCM 和 RCM-烯丙基氧化序列，通过几个步骤将这些化合物转化为 noviose。
• Matsuda–Heck Arylation of Glycals for the Stereoselective Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Fabian Otte、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02410

  日期：2019.11.15

  various arene diazonium salts to furnish 2,3-unsaturated aryl C-glycosides in moderate to excellent yields. The products can be further functionalized, e.g., by hydrogenation, epoxidation, or dihydroxylation to furnish 2,3,6-tridesoxy, 2,3-anhydro-6-desoxy, or 6-desoxy aryl C-glycosides, respectively. The method was applied to the synthesis of an α-configured 6-desoxy-gliflozin derivative.

  由乳酸1-乙基酯通过串联闭环复分解-异构化序列从头合成的甲氧基甲基保护的1-羟基氨基甲酸酯，与各种芳烃重氮盐进行高度反式非对映选择性的Heck型偶联反应，得到2,3-不饱和芳基C-糖苷的产率中等至优异。产物可以进一步官能化，例如通过氢化，环氧化或二羟基化分别提供2,3,6-三去氧，2,3-脱水-6-去氧或6-去氧芳基C-糖苷。该方法被用于合成α-构型的6-脱氧-格列净衍生物。