4-(6-Chloro-2-methyl-4-phenyl quinolin-3-yl-3-oxo-prop-1-enyl) benzene | 324010-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-Chloro-2-methyl-4-phenyl quinolin-3-yl-3-oxo-prop-1-enyl) benzene
• 英文别名: 1-(6-Chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 324010-41-5
• 化学式: C₂₅H₁₈ClNO
• 分子量: 383.877
• InChiKey: DWQBJFKWGYIHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Chloro-2-methyl-4-phenyl quinolin-3-yl-3-oxo-prop-1-enyl) benzene 在 ammonium acetate 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 生成 6'-chloro-6-((E)-4-methylbenzylidene)-2'-((E)-4-methylstyryl)-4,4'-diphenyl-7,8-dihydro-[2,3'-biquinolin]-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed dehydrogenative cyclization, alkenylation towards dihydroquinolinones

  摘要：

  An efficient copper-catalysized one-pot sequential synthesis of alkenylated quinolinyldihydroquinolinones is reported utilizing ketones, 1,3-cyclohexanediones, and benzyl alcohols via dehydrogenative cyclisation, followed by alkenylation. This highly straightforward method provides a mild...

  DOI：

  10.1039/d4ob00134f
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 copper diacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(6-Chloro-2-methyl-4-phenyl quinolin-3-yl-3-oxo-prop-1-enyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu/TEMPO 催化脱氢 1,3-偶极环加成反应合成潜在抗糖尿病药物螺吲哚

  摘要：

  通过 Cu-TEMPO 催化烷基化酮脱氢，依次合成了一系列螺-[二氢吲哚-3,3'-吡咯嗪/吡咯烷]-2-酮，4、5 和 6，1随后是1,3-通过靛红， 2和L-脯氨酸/肌氨酸， 3的脱羧缩合，实现偶氮甲碱叶立德的偶极环加成，具有高区域选择性和产率。进行了详细的机理研究以确定反应中间体，结果表明该反应是通过脱氢环加成进行的。此外，合成衍生物的区域和立体化学通过二维核磁共振波谱研究得到了证实。通过分子对接、体外抗氧化和抗糖尿病活性进一步探索了合成的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ra01553a

文献信息

• Kotra, Vijay; Ganapaty; Adapa, Srinivas R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1109 - 1116
  作者：Kotra, Vijay、Ganapaty、Adapa, Srinivas R.

  DOI：——

  日期：——
• Cu/TEMPO catalyzed dehydrogenative 1,3-dipolar cycloaddition in the synthesis of spirooxindoles as potential antidiabetic agents
  作者：Chitrala Teja、Spoorthy N. Babu、Ayesha Noor、J. Arul Daniel、S. Asha Devi、Fazlur Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1039/d0ra01553a

  日期：——

  dehydrogenation of alkylated ketones, 1 followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides via decarboxylative condensation of isatin, 2 and L-proline/sarcosine, 3 in high regioselectivities and yields. The detailed mechanistic studies were performed to identify the reaction intermediates, which revealed that the reaction proceeds via dehydrogenative cycloaddition. Additionally, the regio and stereochemistry

  通过 Cu-TEMPO 催化烷基化酮脱氢，依次合成了一系列螺-[二氢吲哚-3,3'-吡咯嗪/吡咯烷]-2-酮，4、5 和 6，1随后是1,3-通过靛红， 2和L-脯氨酸/肌氨酸， 3的脱羧缩合，实现偶氮甲碱叶立德的偶极环加成，具有高区域选择性和产率。进行了详细的机理研究以确定反应中间体，结果表明该反应是通过脱氢环加成进行的。此外，合成衍生物的区域和立体化学通过二维核磁共振波谱研究得到了证实。通过分子对接、体外抗氧化和抗糖尿病活性进一步探索了合成的衍生物。
• Copper catalyzed dehydrogenative cyclization, alkenylation towards dihydroquinolinones
  作者：Pari Keerthana、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1039/d4ob00134f

  日期：——

  An efficient copper-catalysized one-pot sequential synthesis of alkenylated quinolinyldihydroquinolinones is reported utilizing ketones, 1,3-cyclohexanediones, and benzyl alcohols via dehydrogenative cyclisation, followed by alkenylation. This highly straightforward method provides a mild...