N-methoxy-N-methyl-2-cyanopropionamide | 171110-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-cyanopropionamide
• 英文别名: 2-cyano-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 171110-91-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: QEMYUHVDLXABFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-cyanopropionamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 2,6-lutidinium triflate 、 C₁₃H₂₀N₂O₂ 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzyl-2-cyano-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原有机催化醛的对映选择性α-烷基化：从β-氰基醛中快速获得药效基团片段

  摘要：

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201503789
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以83%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-cyanopropionamide
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基Weinreb酰胺的不对称迈克尔反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由Rh（acac）（CO）2原位制备的铑催化剂和反式螯合作用下，N-甲氧基-N-甲基-2-氰基丙酰胺与乙烯基酮或丙烯醛的不对称迈克尔反应手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP以高收率得到了对映体过量（89-94％）的旋光迈克尔加合物。通过与LiAlH 4或Grignard试剂反应，将具有甲基乙烯基酮的加合物转变为α-氰基醛和具有四级不对称碳中心的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01295-s

文献信息

• Asymmetric aldol reaction of 2-cyanopropionates catalyzed by a trans-chelating chiral diphosphine–rhodium(I) complex: highly enantioselective construction of quaternary chiral carbon centers at α-positions of nitriles
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroshi Miyazaki、Yoshihiko Ito*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00049-8

  日期：2000.5

  The aldol reaction of 2-cyanopropionates with aldehydes proceeded under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of the rhodium complex generated in situ from Rh(acac)(CO)2 and triphenylphosphine, to give the corresponding β-hydroxy-α-cyanocarboxylates bearing a quaternary chiral carbon center at the α-position of the cyano group. A high degree of asymmetric induction for the aldol reaction

  2-氰基丙酸酯与醛的醛醇缩合反应在中性条件下，在催化量的Rh（acac）（CO）2和三苯基膦原位生成的铑配合物的存在下进行，得到相应的β-羟基-α-氰基羧酸盐在氰基的α-位带有一个四级手性碳中心。通过使用反式螯合手性二膦配体，（R，R）-2,2″-双[（S）-1-（二芳基膦基）乙基] -1,1实现了高度的醛醇缩合不对称诱导。''-二茂铁（TRAPs）。不对称的醛醇缩合反应得到具有高达94％ee的旋光性β-羟基-α-氰基羧酸盐。
• An Enantioselective Two-Component Catalyst System:  Rh−Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Activated Nitriles
  作者：Masaya Sawamura、Masaki Sudoh、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja954223e

  日期：1996.1.1