5'-Carboxy-2'-hydroxy-chalkon | 16635-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-Carboxy-2'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 5'-Carboxy-2'-hydroxychalcone；4-hydroxy-3-(3-phenylprop-2-enoyl)benzoic acid
• CAS: 16635-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: GIUGEYJJYYXIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Carboxy-2'-hydroxy-chalkon 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-Benzyl-5-carbamimidoyl-1H-indol-2-yl)-5-bromo-4-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of potent and selective factor Xa inhibitors

  摘要：

  The development of potent and selective small molecule inhibitors of factor Xa is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00311-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮-5'-羧酸 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-Carboxy-2'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  Chalkon-5′- 和 Flavanon-6-carbonsäuren

  摘要：

  Während 3-Acetyl-4-hydroxybenzoesäure (1) mit den Aldehyden 2a-c durch Claisen-Schmidt-Kondensation zu den Chalkoncarbonsäuren 3a-c reagiert, führt die entspr。Reaktion mit 2d nicht zum Ziel。Die Chalkone 3a-b können durch Standardreaktionen in die isomeren Flavanoncarbonsäuren 4a-b überführt werden, nicht jedoch 3c。MeOH/H2SO4 中的 3c bildet den Flavanoncarbonsäuremethylester 4c，der bei der sauren Hydrolyse

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251107

文献信息

• [EN] BICYCLIC IMIDAZOL DERIVATIVES AGAINST FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE BICYCLIQUES DIRIGES CONTRE LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2005012288A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Chalkon-5′- und Flavanon-6-carbonsäuren
  作者：Gotthard Wurm、Dorothea Schnetzer

  DOI：10.1002/ardp.19923251107

  日期：——

  reagiert, führt die entspr. Reaktion mit 2d nicht zum Ziel. Die Chalkone 3a‐b können durch Standardreaktionen in die isomeren Flavanoncarbonsäuren 4a‐b überführt werden, nicht jedoch 3c. 3c bildet in MeOH/H2SO4 den Flavanoncarbonsäuremethylester 4c, der bei der sauren Hydrolyse nicht die Carbonsäure zu 4c liefert, sondern quantitativ in die Chalkoncarbonsäure 3c gespalten wird. Die 4′‐Nitroflavanoncarbonsäure

  Während 3-Acetyl-4-hydroxybenzoesäure (1) mit den Aldehyden 2a-c durch Claisen-Schmidt-Kondensation zu den Chalkoncarbonsäuren 3a-c reagiert, führt die entspr。Reaktion mit 2d nicht zum Ziel。Die Chalkone 3a-b können durch Standardreaktionen in die isomeren Flavanoncarbonsäuren 4a-b überführt werden, nicht jedoch 3c。MeOH/H2SO4 中的 3c bildet den Flavanoncarbonsäuremethylester 4c，der bei der sauren Hydrolyse
• Flavone derivative and medicine comprising the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06136848A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  This invention relates to a flavone derivative represented by the formula (1) or a salt thereof, and also to a medicine containing the same. ##STR1## wherein A represents H, halogen, phenyl, naphthyl, a group of the formula (2) in which X is H or halogen, B is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.7)-- (R.sup.7 : lower alkyl or alkoxyalkyl), --O-- or --S--; W represents a single bond, --CH.sub.2 O-- or --CH.dbd.CH--; at least one of R.sup.1 to R.sup.4 represents --COOH, --CN, alkyloxycarbonyl, tetrazolyl or --CONHR.sup.8 (R.sup.8 : H, lower alkyl or phenylsulfonyl), the remainder thereof individually represent H, halogen, --OH, lower alkyl or lower alkoxyl; R.sup.5 represents H, --OH, lower alkoxyl, --O(CH.sub.2).sub.m NR.sup.9 R.sup.10 (R.sup.9,R.sup.10 : H or lower alkyl, or coupled together with the adjacent N to form a phthalimido group; m: 1-5), or a group of the formula (3) (n: 1-5, l: 2-3; and R.sup.6 represents H, halogen, lower alkyl or lower alkoxyl. A situation where A is H or halogen, W is a single bond and R.sup.5 is H is excluded. The compound (1) has excellent cys-LT.sub.1 receptor antagonism.

  这项发明涉及一种由公式（1）表示的黄酮衍生物或其盐，以及包含该化合物的药物。其中，A代表H、卤素、苯基、萘基、公式（2）中X为H或卤素，B为--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--N(R.sup.7)--（R.sup.7：低碳基或烷氧基）、--O--或--S--；W代表单键、--CH.sub.2 O--或--CH.dbd.CH--；R.sup.1至R.sup.4中至少一个代表--COOH、--CN、烷氧羰基、四唑基或--CONHR.sup.8（R.sup.8：H、低碳基或苯基磺酰基），其余各自代表H、卤素、--OH、低碳基或低烷氧基；R.sup.5代表H、--OH、低烷氧基、--O(CH.sub.2).sub.m NR.sup.9 R.sup.10（R.sup.9、R.sup.10：H或低碳基，或与相邻的N结合形成邻二氢苯并咪唑基；m：1-5），或公式（3）（n：1-5，l：2-3；R.sup.6代表H、卤素、低碳基或低烷氧基）。排除A为H或卤素，W为单键且R.sup.5为H的情况。化合物（1）具有优异的cys-LT.sub.1受体拮抗作用。
• Development of potent and selective factor Xa inhibitors
  作者：Roopa Rai、Aleksandr Kolesnikov、Yong Li、Wendy B Young、Ellen Leahy、Paul A Sprengeler、Erik Verner、William D Shrader、Jana Burgess-Henry、Joan C Sangalang、Darin Allen、Xi Chen、Bradley A Katz、Christine Luong、Kyle Elrod、Lynne Cregar

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00311-0

  日期：2001.7

  The development of potent and selective small molecule inhibitors of factor Xa is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Baicalein-Derived Inhibitors of Plasmodium falciparum
  作者：Chandra Sekhar Gudla、Vignesh Selvam、Siva Shanmugam Selvaraj、Renu Tripathi、Prince Joshi、Salique Hassan Shaham、Mayas Singh、Radha Krishan Shandil、Saman Habib、Shridhar Narayanan

  DOI：10.3390/pathogens12101242

  日期：——

  Malaria, a life-threatening mosquito-borne disease caused by Plasmodium parasites, continues to pose a significant global health burden. Despite notable progress in combating the disease in recent years, malaria remains prevalent in many regions, particularly in Southeast Asia and most of sub-Saharan Africa, where it claims hundreds of thousands of lives annually. Flavonoids, such as the baicalein class of compounds, are known to have antimalarial properties. In this study, we rationally designed and synthesized a series of baicalein derivatives and identified a lead compound, FNDR-10132, that displayed potent in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum (P. falciparum), both chloroquine-sensitive (60 nM) and chloroquine-resistant (177 nM) parasites. FNDR-10132 was evaluated for its antimalarial activity in vivo against the chloroquine-resistant strain Plasmodium yoelii N67 in Swiss mice. The oral administration of 100 mg/kg of FNDR-10132 showed 44% parasite suppression on day 4, with a mean survival time of 13.5 ± 2.3 days vs. 8.4 ± 2.3 days of control. Also, FNDR-10132 displayed equivalent activity against the resistant strains of P. falciparum in the 200–300 nM range. This study offers a novel series of antimalarial compounds that could be developed into potent drugs against chloroquine-resistant malarial parasites through further chemistry and DMPK optimization.

  疟疾是一种由疟原虫引起的威胁生命的蚊媒疾病，继续对全球健康造成重大负担。尽管近年来在防治疟疾方面取得了显著进展，但疟疾仍在许多地区流行，尤其是在东南亚和撒哈拉以南非洲的大部分地区，每年有数十万人因此而丧生。众所周知，黄酮类化合物（如黄芩素类）具有抗疟特性。在这项研究中，我们合理地设计和合成了一系列黄芩苷衍生物，并确定了一种先导化合物 FNDR-10132，该化合物对恶性疟原虫（P. falciparum）、氯喹敏感寄生虫（60 nM）和氯喹抗性寄生虫（177 nM）均显示出强大的体外抗疟活性。FNDR-10132 在瑞士小鼠体内对耐氯喹的yoelii N67 株疟原虫的抗疟活性进行了评估。口服 100 毫克/千克 FNDR-10132 后，第 4 天的寄生虫抑制率为 44%，平均存活时间为 13.5 ± 2.3 天（对照组为 8.4 ± 2.3 天）。此外，FNDR-10132 在 200-300 nM 范围内对恶性疟原虫耐药菌株显示出同等的活性。这项研究提供了一系列新型抗疟化合物，通过进一步的化学和 DMPK 优化，可将其开发成抗耐氯喹疟原虫的强效药物。