cis-keto-N-salicylideneaniline | 31519-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-keto-N-salicylideneaniline
• 英文别名: salicylideneaniline；2-[(phenylamino)methylene]cyclohexa-3,5-dien-1-one；2-((E)-phenylimino-methyl)-phenol；(6Z)-6-(anilinomethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 31519-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GVHXCXKLYZOBKS-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-keto-N-salicylideneaniline 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenol, 2-[(E)-(phenylimino)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g
• 作为产物：
  描述：

  Phenol, 2-[(E)-(phenylimino)methyl]- 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-keto-N-salicylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g

文献信息

• Photochromic and thermochromic salicylidenamines: isomerization in the crystal, infrared identities and conformational influence
  作者：Micheline Carles、Dominique Eloy、Louis Pujol、Hubert Bodot

  DOI：10.1016/0022-2860(87)85039-1

  日期：1987.1

  before irradiation. For Z species, the frequencies and the band shapes of the γ(OH) out-of-plane vibrations, and the temperature effects, provide information on the influence of the R group conformation. Through conjugative (R = aryl) and hyperconjugative (R = -CH(CH 3 ) 2 ) effects, the R group modifies the availability of the nitrogen unshared electron pair which strongly influences the γ(OH) frequency

  摘要 从九种不同衍生物（R = 芳基，烷基）的晶体薄膜中收集到了一系列水杨胺 C 6 H 4 (2-OH)CHNR 的新光谱数据。对于 R = C 6 H 5 和 R = C 6 H 4 -2-Cl，光异构化提供有色物质（λ max ≅ 480 和 540 nm），其随后通过热过程演化为连续反应，X → Y → Z. 第二个反应比第一个反应快，但可以观察到，这是由于 Y 的初始存在，Y 是光异构化的产物。这些物种分别通过反式 sE 醌型结构 (X)、其顺式 sZ 异构体 (Y) 和主要的顺式酚类互变异构体 (Z) cis 和rans 进行鉴定，指的是围绕 C 6 H 4 (2-OH)CH 的旋转键）。X → Y 活化能 (∼ 23 kcal mol -1 ) 与估计的 X → Y 过渡态发生的分子间相互作用定性一致，这些相互作用是根据 R = C 6 H 4 -2- 的晶体学数据模拟的Cl衍生物。从这九种衍生物的
• Deuterium isotope effect on the solid-state thermal isomerization of photo-coloured cis-keto species of N-salicylideneaniline
  作者：Kiichi Amimoto、Hajime Kanatomi、Atsuyoshi Nagakari、Hisatane Fukuda、Hiroyuki Koyama、Toshio Kawato

  DOI：10.1039/b300830d

  日期：2003.3.24

  Deuterium isotope kinetic effect in the solid state was observed by using thermal fading reaction of photo-coloured species derived from N-salicylideneaniline deuterohydroxyl derivative; thus, the existence of a cis-keto form in the photo-coloured Schiff base crystals was suggested experimentally along with 6-methyl-substitution effect on the stability of the photoproduct.

  通过使用N-水杨醛苯胺氘代羟基衍生物的光致变色反应，观察到了固态下氘同位素的动力学效应；因此，实验表明，光致变色席夫碱晶体中存在顺式酮形式，以及6-甲基取代对光致产物稳定性的影响。
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。
• RADIATION CURABLE PHOTOCHROMIC INKS
  申请人：Iftime Gabriel

  公开号：US20070211110A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  An ink that may be used in ink jet devices is a photochromic ink comprising an ink vehicle that includes at least one radiation curable component, at least one photochromic material and at least one photoinitiator. The ink is cured via exposure to radiation that cures the at least one radiation curable component of the ink. A radiation curable ink capable of exhibiting photochromatic color changes, which may be used to indicate a document's authenticity, is thus achieved.
• PHOTOCHROMIC PHASE CHANGE INKS
  申请人：Iftime Gabriel

  公开号：US20070211124A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  An ink set is made up of at least three differently colored phase change inks, for example cyan, magenta and yellow, wherein at least one of the colored phase change inks is a photochromic ink that contains a photochromic material. Upon exposure to activating radiation such as ultraviolet light, the at least one photochromic ink changes to a color different from the color of the photochromic ink prior to exposure to the activating radiation.