trans-keto-N-salicylideneaniline | 31519-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-keto-N-salicylideneaniline
• 英文别名: salicylideneaniline；(6E)-6-(anilinomethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 31519-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GVHXCXKLYZOBKS-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-keto-N-salicylideneaniline 反应 0.25h， 生成 cis-keto-N-salicylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  光致变色和热致变色水杨胺：晶体中的异构化、红外特性和构象影响

  摘要：

  摘要 从九种不同衍生物（R = 芳基，烷基）的晶体薄膜中收集到了一系列水杨胺 C 6 H 4 (2-OH)CHNR 的新光谱数据。对于 R = C 6 H 5 和 R = C 6 H 4 -2-Cl，光异构化提供有色物质（λ max ≅ 480 和 540 nm），其随后通过热过程演化为连续反应，X → Y → Z. 第二个反应比第一个反应快，但可以观察到，这是由于 Y 的初始存在，Y 是光异构化的产物。这些物种分别通过反式 sE 醌型结构 (X)、其顺式 sZ 异构体 (Y) 和主要的顺式酚类互变异构体 (Z) cis 和rans 进行鉴定，指的是围绕 C 6 H 4 (2-OH)CH 的旋转键）。X → Y 活化能 (∼ 23 kcal mol -1 ) 与估计的 X → Y 过渡态发生的分子间相互作用定性一致，这些相互作用是根据 R = C 6 H 4 -2- 的晶体学数据模拟的Cl衍生物。从这九种衍生物的

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)85039-1
• 作为产物：
  描述：

  亚水杨基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 trans-keto-N-salicylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  基于特别设计的4-（1,2,2-三苯乙烯基）苯胺水杨醛聚集诱导发射（AIE）分子的可擦写光材料†

  摘要：

  具有光致变色特性的发光分子在分子开关，分子逻辑门，光可控材料，生物成像，防伪，光图案化等方面显示出强大的潜力。然而，对于此类可逆光可控颜色的分子，仍缺乏研究固态的荧光变化，这是由于大多数发光剂的聚集引起的猝灭（ACQ）作用所致。在这项工作中，开发了一种具有聚集诱导发射（AIE）特性的可逆光致变色分子（1）。由于分子内旋转受限（RIR）和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，化合物1表现出典型的AIE特性。作为光致变色分子，化合物1在具有良好的抗疲劳性的情况下，在紫外线照射下显示出可逆的颜色和荧光变化。更重要的是，从其照射形式到其初始形式的转化率可通过温度和长波长光照射来控制，这使其适合于具有可擦除特性的光图案材料。

  DOI：

  10.1039/c6tc03791g

文献信息

• Reactivity of new precursors of quinone methides
  作者：Bernard Loubinoux、Joseph Miazimbakana、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99619-9

  日期：1989.1

  The azidomethylene protecting group allows the synthesis of unstable phenolic compounds which are used as quinone methide precursors in the alkylations of alcohols, phenols, azide, thiophenol, amines, enols and enolates.

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。
• Deuterium isotope effect on the solid-state thermal isomerization of photo-coloured cis-keto species of N-salicylideneaniline
  作者：Kiichi Amimoto、Hajime Kanatomi、Atsuyoshi Nagakari、Hisatane Fukuda、Hiroyuki Koyama、Toshio Kawato

  DOI：10.1039/b300830d

  日期：2003.3.24

  Deuterium isotope kinetic effect in the solid state was observed by using thermal fading reaction of photo-coloured species derived from N-salicylideneaniline deuterohydroxyl derivative; thus, the existence of a cis-keto form in the photo-coloured Schiff base crystals was suggested experimentally along with 6-methyl-substitution effect on the stability of the photoproduct.

  通过使用N-水杨醛苯胺氘代羟基衍生物的光致变色反应，观察到了固态下氘同位素的动力学效应；因此，实验表明，光致变色席夫碱晶体中存在顺式酮形式，以及6-甲基取代对光致产物稳定性的影响。
• PHOTOCHROMIC MATERIAL, INKLESS REIMAGEABLE PRINTING PAPER, AND METHODS
  申请人：NORSTEN Tyler B.

  公开号：US20080311495A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  An image forming medium includes a substrate and an imaging layer coated on or impregnated into said substrate, where the imaging layer includes as a photochromic material a spiropyran compound having a conjugated pathway, dispersed in a polymeric binder, wherein the photochromic material exhibits a reversible transition between a colorless state and a colored state in response to heat and light.
• US7718325B2
  申请人：——

  公开号：US7718325B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• An erasable photo-patterning material based on a specially designed 4-(1,2,2-triphenylvinyl)aniline salicylaldehyde hydrazone aggregation-induced emission (AIE) molecule
  作者：Lili Wang、Yuanyuan Li、Xuejiao You、Kui Xu、Qi Feng、Jinmin Wang、Yuanyuan Liu、Kai Li、Hongwei Hou

  DOI：10.1039/c6tc03791g

  日期：——

  properties as a result of restricted intramolecular rotation (RIR) and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) processes. As a photochromic molecule, compound 1 shows reversible color and fluorescence changes upon UV light irradiation with good fatigue resistance. More importantly, the conversion rate from its irradiated form to its initial form is controllable by temperature and long wavelength

  具有光致变色特性的发光分子在分子开关，分子逻辑门，光可控材料，生物成像，防伪，光图案化等方面显示出强大的潜力。然而，对于此类可逆光可控颜色的分子，仍缺乏研究固态的荧光变化，这是由于大多数发光剂的聚集引起的猝灭（ACQ）作用所致。在这项工作中，开发了一种具有聚集诱导发射（AIE）特性的可逆光致变色分子（1）。由于分子内旋转受限（RIR）和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，化合物1表现出典型的AIE特性。作为光致变色分子，化合物1在具有良好的抗疲劳性的情况下，在紫外线照射下显示出可逆的颜色和荧光变化。更重要的是，从其照射形式到其初始形式的转化率可通过温度和长波长光照射来控制，这使其适合于具有可擦除特性的光图案材料。