5-乙酰基-2-氨基苯甲酸 | 53589-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-氨基苯甲酸
• 中文别名: 5-乙酰基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 5-acetyl-2-aminobenzoic acid
• CAS: 53589-27-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: UHAJXWNQVHUJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-amino-3-benzoylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯甲酸 在 六氟异丙醇 、 [Cp*Ir(H₂O)₃]SO₄ 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-乙酰基-2-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  类药物苯甲酸的后期胺化：通过铱催化的 C−H 定向活化获得苯胺和药物缀合物

  摘要：

  在最后一刻添加：提出了苯甲酸后期定向胺化的方法。它可以快速获得小型氨基功能化类似物和大型缀合物，包括 PROTAC、肽缀合物和化学生物学探针。选择正确的催化剂和试剂可以实现高通量实验和自动化。

  DOI：

  10.1002/chem.202103510

文献信息

• Decarboxylation and Tandem Reduction/Decarboxylation Pathways to Substituted Phenols from Aromatic Carboxylic Acids Using Bimetallic Nanoparticles on Supported Ionic Liquid Phases as Multifunctional Catalysts
  作者：Natalia Levin、Lisa Goclik、Henrik Walschus、Neha Antil、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1021/jacs.3c09290

  日期：2023.10.18

  selectivity and yields. As the catalyst materials enable also the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of various additional functional groups (i.e., formyl, acyl, and nitro substituents), direct access to the corresponding phenols can be achieved via integrated tandem reactions. The approach opens versatile synthetic pathways for the production of valuable phenols from a wide range of readily

  使用由固定在胺官能化负载离子液体相（Fe 25 Ru 75 @SILP+IL-NEt 2）上的双金属铁-钌纳米粒子组成的多功能催化剂，通过羟基苯甲酸衍生物的选择性脱羧来获得有价值的取代酚。使用分子方法组装催化系统的各个组件，使金属和胺位点在载体材料上紧密接触，从而提供高稳定性和高脱羧活性。发现在氢气气氛下操作对于实现高选择性和产率至关重要。由于催化剂材料还能够选择性加氢和加氢脱氧各种附加官能团（即甲酰基、酰基和硝基取代基），因此可以通过集成串联反应直接获得相应的酚。该方法开辟了多种合成途径，用于从各种易于获得的底物（包括源自木质纤维素生物质的化合物）生产有价值的酚。
• Pharmacophore-based search, synthesis, and biological evaluation of anthranilic amides as novel blockers of the Kv1.5 channel
  作者：Stefan Peukert、Joachim Brendel、Bernard Pirard、Carsten Strübing、Heinz-Werner Kleemann、Thomas Böhme、Horst Hemmerle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.057

  日期：2004.6

  The search for novel, potent Kv1.5 blockers based on an anthranilic amide scaffold employing a pharmacophore-based virtual screening approach is described. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) with respect to inhibition of the Kv1.5 channel are discussed. The most potent compounds display sub-micromolar inhibition of Kv1.5 and no significant effect on the HERG channel. In addition, good oral bioavailability is demonstrated for compound X in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4234479A
  申请人：——

  公开号：US4234479A

  公开（公告）日：1980-11-18
• Late‐Stage Amination of Drug‐Like Benzoic Acids: Access to Anilines and Drug Conjugates through Directed Iridium‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Erik Weis、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202103510

  日期：2021.12.23

  Added at the eleventh hour: A method for the late-stage directed amination of benzoic acids is presented. It allows rapid access to both small amino-functionalized analogues and large conjugates, including PROTACs, peptide conjugates and probes for chemical biology. Selection of the right catalyst and reagent enabled the use of high-throughput experimentation and automation.

  在最后一刻添加：提出了苯甲酸后期定向胺化的方法。它可以快速获得小型氨基功能化类似物和大型缀合物，包括 PROTAC、肽缀合物和化学生物学探针。选择正确的催化剂和试剂可以实现高通量实验和自动化。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。