syn-1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: syn-1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)-1-propanone
• 英文别名: (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one；PhCH(OH)CH(CH2Ph)COPh；(2S,3S)-2-benzyl-1,3-diphenyl-3-hydroxypropan-1-one；2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: LCXQNHJRKWWVRM-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 syn-1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)-1-propanone 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 4-benzyl-3-hydroxy-2,3,5-triphenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内醛缩醛中间体的Aldol型捕获诱变合成多取代的四氢呋喃和吡咯烷。

  摘要：

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201503621
• 作为产物：
  描述：

  (C6H11)2(OC(Ph)CHCH2Ph)borane 、 苯甲醛 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到syn-1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α，β-不饱和酮的1,4加氢硼化制得（Z）-乙烯基氧基硼烷的新方法。合成合成羟醛

  摘要：

  （Z）-乙烯基氧基硼烷是通过在20°C下于四氢呋喃，CH 2 Cl 2或CHCl 3中将无环二取代的（E）-α，β-不饱和酮与二环己基硼烷或二异樟脑环硼烷进行1,4-氢硼化而制得的; 用醛处理加氢硼化混合物可使用后者的硼烷以高收率和极佳的对映体过量合成纯的合成醇醛。

  DOI：

  10.1039/c39900001680

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides
  作者：Panke Zhang、Jiawang Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60241-2

  日期：2015.1

  Abstract A spiro bisphosphine oxide (SpinPO) was found to be an efficient chiral Lewis base catalyst in asymmetric reductive aldol reaction of enones and aldehydes in the presence of trichlorosilane as the reductant, affording a variety of β-hydroxyketones in good yields with moderate to high levels of diastereo- and enantioselectivities.

  摘要 在三氯硅烷作为还原剂存在下，螺环双膦氧化物 (SpinPO) 被发现是一种有效的手性路易斯碱催化剂，可用于烯酮和醛的不对称还原醛醇反应，以良好的收率提供各种 β-羟基酮。非对映选择性和对映选择性的水平。
• Rasta Resin-PPh3-NBniPr2 and its Use in One-Pot Wittig Reaction Cascades
  作者：Yan Teng、Jinni Lu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/asia.201100721

  日期：2012.2.6

  reagent has been prepared and used effectively in a variety of one‐pot Wittig reactions. The design of this reagent resolved a deficiency of a previously reported related material, and allowed it to perform more efficiently in such reactions. Furthermore, it was readily recyclable, and was also successfully applied in cascade processes involving one‐pot Wittig reactions followed by either a conjugate

  已经制备了一种新的三芳基膦-叔胺双功能聚合试剂，并已有效地用于各种单罐Wittig反应中。该试剂的设计解决了先前报道的相关材料的不足，并使其在此类反应中可以更有效地发挥作用。此外，它易于回收利用，并且还成功地用于级联过程中，涉及一锅Wittig反应，然后进行共轭还原或还原性醇醛缩合反应。在这些反应级联中，在维蒂希反应中产生的氧化膦基团用作随后反应的催化剂。
• Tandem One-Pot Wittig/Reductive Aldol Reactions in which the Waste from One Process Catalyzes a Subsequent Reaction
  作者：Jinni Lu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/asia.201100296

  日期：2011.9.5

  Putting waste to work: Tandem one‐pot Wittig/reductive aldol reactions have been performed in which the byproduct of the Wittig reaction, Ph3PO, catalyzes the reductive aldol reaction. This methodology is versatile and allows for three different building blocks to be combined in a simple, one‐pot procedure.

  废物处理：已经进行了串联的一锅式Wittig /还原性羟醛反应，其中Wittig反应的副产物Ph 3 PO催化了还原性羟醛反应。这种方法学用途广泛，可以通过简单的一锅法将三个不同的构建基块组合在一起。
• Enantioselective reductive aldol reaction using tertiary amine as hydride donor
  作者：Kazuki Osakama、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.147

  日期：2012.8

  An efficient method was developed for the enantioselective reductive aldol reaction of α,β-unsaturated ketones with aldehydes in the presence of a Lewis base catalyst; conjugate reduction using a tertiary amine and trichlorosilyl triflate, followed by an aldol reaction with BINAP dioxide (BINAPO) as an organocatalyst, gave the corresponding product in high yield with high stereoselectivity.

  在路易斯碱催化剂的存在下，开发了一种有效的方法，用于α，β-不饱和酮与醛的对映选择性还原醛醇缩合反应；使用叔胺和三氟甲磺酸三氯甲硅烷基还原共轭物，然后与二氧化BINAP（BINAPO）作为有机催化剂进行醛醇缩合反应，可以高产率和高立体选择性得到相应的产物。
• Tailored trisubstituted chiral Cp^xRh^III catalysts for kinetic resolutions of phosphinic amides
  作者：Y. Sun、N. Cramer

  DOI：10.1039/c7sc05411d

  日期：——

  position of the Cp ring leads to substantially increased selectivities for rhodium(III)-catalyzed kinetic resolutions and allowed for s-factors of up to 50. Their superiority is demonstrated by kinetic resolutions of phosphinic amides providing access to compounds with stereogenic phosphorus(V) atoms. The unreacted acyclic phosphinic amide and the cyclized product are both obtained in good yields and

  引入了三取代的手性Cp x配体家族。基于双取代的惰性手性Cp x配体支架，在Cp环的中心位置引入庞大的第三取代基会导致铑（III）催化的动力学拆分的选择性大大提高，并允许s因子高达50。次膦酰胺的动力学拆分证明了它们的优越性，次膦酸酯提供了获取具有立体性磷（V）原子的化合物的途径。未反应的无环次膦酰胺和环化产物均以良好的收率和对映选择性获得。配体合成利用了后期修饰并扩展了可及的配体Cp x 配体组合。