2-Benzotriazol-1-yl-1-(3,4-dimethyl-phenyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzotriazol-1-yl-1-(3,4-dimethyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-yl)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: MJDAEFKKSDSWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzotriazol-1-yl-1-(3,4-dimethyl-phenyl)-ethanone 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到(Z)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-苯并三唑结合作为新的潜在抗菌剂：设计，合成，生物学评估和与临床药物的协同作用

  摘要：

  合成了一系列查耳酮-苯并三唑共轭物作为新的潜在抗菌剂，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱进行了表征。抗菌测定表明，某些目标化合物具有中等至良好的抗菌和抗真菌活性。所述Ñ -1衍生的苯并三唑5E和Ñ -2衍生的苯并三唑6a中表现出对一些测试菌株有价值的抑制功效。尤其是，衍生物6a对C. utilis，S。cerevisiae和A. flavus具有优异的抗真菌功效。（分别为MIC = 0.01、0.02、0.02 µmol / mL）至氟康唑。化合物5e或6a与抗菌素，诺氟沙星和抗真菌氟康唑的药物组合分别比单独使用时显示出更强的抗菌效果，更少的剂量和更宽的抗菌谱。与小牛胸腺DNA的初步相互作用表明，化合物6a可插入DNA中形成6a- DNA超分子复合物，这可能是发挥其强大生物活性的一个因素。分子对接研究表明化合物6a与DNA促旋酶牢固结合。化合物6a的分子轨道能量和分子静电势等结构参数

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600639
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzotriazol-1-yl-1-(3,4-dimethyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-苯并三唑结合作为新的潜在抗菌剂：设计，合成，生物学评估和与临床药物的协同作用

  摘要：

  合成了一系列查耳酮-苯并三唑共轭物作为新的潜在抗菌剂，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱进行了表征。抗菌测定表明，某些目标化合物具有中等至良好的抗菌和抗真菌活性。所述Ñ -1衍生的苯并三唑5E和Ñ -2衍生的苯并三唑6a中表现出对一些测试菌株有价值的抑制功效。尤其是，衍生物6a对C. utilis，S。cerevisiae和A. flavus具有优异的抗真菌功效。（分别为MIC = 0.01、0.02、0.02 µmol / mL）至氟康唑。化合物5e或6a与抗菌素，诺氟沙星和抗真菌氟康唑的药物组合分别比单独使用时显示出更强的抗菌效果，更少的剂量和更宽的抗菌谱。与小牛胸腺DNA的初步相互作用表明，化合物6a可插入DNA中形成6a- DNA超分子复合物，这可能是发挥其强大生物活性的一个因素。分子对接研究表明化合物6a与DNA促旋酶牢固结合。化合物6a的分子轨道能量和分子静电势等结构参数

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600639