1-(1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-4-[(E)-2-phenylethen-1-yl]tetrahydro-1H-pyrrol-3-yl)-1-ethanone | 1315306-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-4-[(E)-2-phenylethen-1-yl]tetrahydro-1H-pyrrol-3-yl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,4S,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 1315306-89-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 445.582
• InChiKey: WGSVQSLRXPQXHJ-WAVWASAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-4-[(E)-2-phenylethen-1-yl]tetrahydro-1H-pyrrol-3-yl)-1-ethanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三正丁基氢锡 、 高碘酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-acetyl-3-methoxycarbonylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯介导的乙烯基氮丙啶与迈克尔受体的环空：立体控制的取代吡咯烷的合成及其在（-）-α-Kainic酸的形式合成中的应用

  摘要：

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201101389
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6R)-6-benzyl-4,7,7-trimethyl-6-thioniabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate 在 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-(1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-4-[(E)-2-phenylethen-1-yl]tetrahydro-1H-pyrrol-3-yl)-1-ethanone 、 1-(1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-4-[(E)-2-phenylethen-1-yl]tetrahydro-1H-pyrrol-3-yl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯介导的乙烯基氮丙啶与迈克尔受体的环空：立体控制的取代吡咯烷的合成及其在（-）-α-Kainic酸的形式合成中的应用

  摘要：

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201101389

文献信息

• Palladium-Mediated Annulation of Vinyl Aziridines with Michael Acceptors: Stereocontrolled Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Its Application in a Formal Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Martin A. Lowe、Mehrnoosh Ostovar、Serena Ferrini、C. Chun Chen、Paul G. Lawrence、Francesco Fontana、Andrew A. Calabrese、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201101389

  日期：2011.7.4

  Just add salt: Vinyl aziridines have been treated with methyl vinyl ketone or ethyl thioacrylate in the presence of Pd0 to give pyrrolidines with moderate to good diastereoselectivity. The presence of nBu4NCl was critical to successful annulation. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated in a short (formal) synthesis of (−)‐α‐kainic acid.

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。