5-乙酰基-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 115118-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 5-acetyldihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-acetyl-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-on；5-Acetyl-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 115118-28-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FKWJFPVPTVOBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A highly versatile synthesis of 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-1-carboxylic acid esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a034
• 作为产物：
  描述：

  氧化异佛尔酮 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANDAL, ARUN K.;BORUDE, D. P., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 111-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• An Economically Viable Route to Cis/Trans-(±)-2, 2-dimethyl-3-(2′,2′-dichlorovinyl)Cyclopropane Carboxylic Acid Esters
  作者：Arun K. Mandal、D. P. Borude

  DOI：10.1080/00397919108020797

  日期：1991.1

  Abstract A short and economically vialble synthesis of 5-(2′,2′-dichloroethenyl) dihydro-4,4-dimethyl-2 (3H)-furanone, 3, an important intermediate for the preparation of cis/trans-(±)-1, from isophorone, 2, is described.

  摘要 5-(2',2'-dichloroenyl) dihydro-4,4-dimethyl-2 (3H)-furanone, 3 的快速且经济可行的合成，是制备顺式/反式-(±) -1，来自异佛尔酮，2，被描述。
• Reaction of Epoxyketones with Hydrogen Peroxide-Ethane-1,1-dihydroperoxide as a Surprisingly Stable Product
  作者：Hans-Jürgen Hamann、Alexander Bunge、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/chem.200800932

  日期：2008.8.8
• MANDAL, ARUN K.;BORUDE, D. P., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 111-120
  作者：MANDAL, ARUN K.、BORUDE, D. P.

  DOI：——

  日期：——
• BEVINAKATTI, H. S.;NEWADKAR, R. V.;BORUDE, D. P.;MANDAL, A. K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3843-3845
  作者：BEVINAKATTI, H. S.、NEWADKAR, R. V.、BORUDE, D. P.、MANDAL, A. K.

  DOI：——

  日期：——