5-乙酰基-4-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮 | 101938-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-乙酰基-4-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮
• 英文名称: 5-acetyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(2'-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(2-methoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-Acetyl-4-(2-methoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；5-acetyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 101938-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ZGOHIZMNXVJNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-4-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.15h， 以92%的产率得到5-acetyl-4-(2'-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基3,4-二氢嘧啶-2（1H）-ones的光氧化

  摘要：

  在氩气中于氯仿溶液中紫外线照射后，各种Biginelli 5-乙酰基-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮被有效氧化为相应的嘧啶-2（1H）-一衍生物。位于杂环的C-4上的苯环上的其他取代基的性质会影响反应速率。基于HCl和CH 2 Cl 2的形成，提出了电子转移诱导的光反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2009.10.012
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 aluminium oxide hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到5-乙酰基-4-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用于在无溶剂条件下一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮和硫酮的勃姆石纳米颗粒催化剂

  摘要：

  摘要 开发了一种以勃姆石纳米粒子为催化剂合成 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one 的简单、绿色、高效的合成方案。它没有使用任何有毒金属催化剂或腐蚀性酸性试剂。该方法收率高，反应时间短，操作简单，催化剂可回收利用。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60759-1

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Psychotriadouarrei and Geissois pruinosa, novel resources for the plant-based catalytic chemistry
  作者：Claire Grison、Vincent Escande、Eddy Petit、Laetitia Garoux、Clotilde Boulanger、Claude Grison

  DOI：10.1039/c3ra43995j

  日期：——

  chemical characteristics was revisited to demonstrate a novel potential of this natural resource for Green Chemistry. P. douarrei showed a unique composition, which led to a novel concept of plant-based catalytic chemistry. The supported Biginelli reaction illustrated an interest of this concept for green organic synthesis.

  Psychotria douarrei 和 Geissois pruinosa 被称为 hypernickelophore 植物。重新研究了它们的化学特性，以证明这种自然资源在绿色化学方面的新潜力。P. douarrei 展示了一种独特的成分，这导致了基于植物的催化化学的新概念。支持的 Biginelli 反应说明了这一概念对绿色有机合成的兴趣。
• Study of the Synthesis of Some Biginelli-type Products Catalyzed by Nano-ZrO₂
  作者：Asadollah Farhadi、Mohammad Ali Takassi、Leila Hejazi

  DOI：10.5560/znb.2013-2192

  日期：2013.1.1

  Nanoparticles of zirconium(IV) oxide catalyze the three-component coupling of aromatic aldehydes, b-diketones and urea to afford the correspo nding 3,4-dihydropyrimidinones (Biginelli compounds) in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 氧化锆（IV）纳米粒子可催化芳香醛、b-二酮和脲的三组分偶联反应，从而在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的 3,4-二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。
• Synthesis, structural elucidation and pharmacological properties of some 5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)-pyrimidinones
  作者：M Yarım、S Saraç、M Ertan、Ö (Sarnıç) Batu、K Erol

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00042-7

  日期：1999.6

  In this study, the synthesis of some new 5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)-pyrimidinones has been reported. The compounds were prepared by the Biginelli reaction of acetylacetone with aromatic aldehydes and urea. The structures of the compounds were characterized by UV, IR, 1H NMR, 13C NRM, mass spectra and elementary analysis. The calcium antagonistic activity of these compounds

  在这项研究中，已经报道了一些新的5-乙酰基-3,4-二氢-6-甲基-4-（取代的苯基）-2（1H）-嘧啶酮的合成。该化合物是通过乙酰丙酮与芳族醛和尿素的Biginelli反应制备的。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NRM，质谱和元素分析表征化合物的结构。这些化合物的钙拮抗活性在体外用4 x 10（-3）M氯化钡预​​收缩的大鼠回肠上进行了测试。
• Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid Reza Memarian、Leila Hejazi、Asadallah Farhadi

  DOI：10.1515/znb-2012-0313

  日期：2012.3.1

  A variety of 4-substituted 5-acetyl- and 5-carboethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were oxidized under UV irradiation in the presence or absence of benzoyl peroxide. The nature of the substituents on the 4- and 5-positions of the heterocyclic ring affects the rate of photo-oxidation, and irradiation of these compounds in the presence of benzoyl peroxide decreases the time of reaction drastically. Removal of 4-H by a benzoyloxy radical under formation of a trihydropyrimidinoyl radical intermediate occurs in the rate-determining step. The stability of this benzylic and allylic radical intermediate is affected by the nature and the position of the additional substituent on the phenyl group located at C-4.

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。