3'-acetyl-1,1'-biphenyl-3-amine | 728918-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-acetyl-1,1'-biphenyl-3-amine
• 英文别名: 3-acetyl-3'-aminobiphenyl；1-(3'-Amino-biphenyl-3-yl)-ethanone；1-[3-(3-aminophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 728918-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: OQQHGSYXTXZRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-acetyl-1,1'-biphenyl-3-amine 、 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30.6%的产率得到3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-7-yl)-N-(3'-acetyl-1,1'-biphenyl-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 3-乙酰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以88.7%的产率得到3'-acetyl-1,1'-biphenyl-3-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• [EN] 1-HYDROXY NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1-HYDROXY NAPHTYRIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008010964A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] 1-Hydroxy naphthyridine compounds (e.g., 1-hydroxy naphthyridin-2(1H)-one compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and/or HIV RNase H and inhibitors of HIV replication: (I) wherein X and R1-R6 are as defined herein. The compounds are useful in the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other anti-HIV agents such as HIV antivirals, immunomodulators, antibiotics and vaccines.
  [FR] L'invention concerne des composés de 1-hydroxynaphtyridine (par exemple des composés de 1-hydroxy naphtyridin-2(1H)-one représentés par la Formule I) qui sont des inhibiteurs de la VIH intégrase et/ou de la VIH RNase H et des inhibiteurs de la réplication de VIH : (I) où X et R1-R6 sont tels que définis présentement. Les composés sont utiles dans la prophylaxie et le traitement de l'infection par VIH et dans la prophylaxie, le retard dans l'apparition et le traitement du SIDA. Les composés sont employés contre l'infection par le VIH et le SIDA en tant que composés en eux-mêmes ou sous la forme de sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés et leurs sels peuvent être employés comme ingrédients dans des compositions pharmaceutiques, facultativement en combinaison avec d'autres agents anti-VIH tels qu'agents antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques et vaccins contre le VIH.
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of 7-Propanamide Benzoxaboroles as Potent Anticancer Agents
  作者：Jiong Zhang、Jinyi Zhang、Guiyun Hao、Weixiang Xin、Fei Yang、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00736

  日期：2019.7.25

  excellent antimicrobial activities with tavaborole approved in 2014 as an antifungal drug. Although urgently needed, the investigation of benzoxaboroles as anticancer agents has been lacking so far. In this study, we report the design, synthesis, and anticancer structure-activity relationship of a series of 7-propanamide benzoxaboroles. Compounds 103 and 115 showed potent activity against ovarian cancer cells

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。