(E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 154479-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-phenyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 154479-29-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MIISRSIGNASENG-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-benzyloxyphenyl)-2-bromo-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Ji; Srikanth, Natarajan; Ng, Siu-Choon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 672 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的调节苄氧基查尔酮的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）已成为寻找有效治疗阿尔茨海默病的重要目标。查尔酮基化合物显示出强大的阻碍...

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2220032

文献信息

• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• Synthesis and evaluation of modified chalcone based p53 stabilizing agents
  作者：Sunniya Iftikhar、Sardraz Khan、Aishah Bilal、Safia Manzoor、Muhammad Abdullah、Abdel-Hamid Emwas、Salim Sioud、Xin Gao、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.042

  日期：2017.9

  development. Activation and stabilization of p53 through small organic molecules is, therefore, an attractive approach for the treatment of cancers retaining wild-type p53. In this context, a series of nineteen chalcones with various substitution patterns of functional groups including chloro, fluoro, methoxy, nitro, benzyloxy, 4-methyl benzyloxy was prepared using Claisen-Schmidt condensation. The compounds

  肿瘤抑制蛋白p53响应各种细胞应激诱导细胞周期停滞和凋亡性细胞死亡，从而阻止了癌症的发展。因此，通过小的有机分子激活和稳定p53是治疗保留野生型p53的癌症的一种有吸引力的方法。在这种情况下，使用克莱森-施密特缩合反应制备了具有不同官能团取代形式的一系列十九个查耳酮，所述官能团包括氯，氟，甲氧基，硝基，苄氧基，4-甲基苄氧基。使用NMR，HRMS，IR和熔点表征化合物。对合成的化合物抗人结肠直肠（HCT116）和乳腺癌（CAL-51）细胞系的评估显示了有效的抗增殖活性。九种化合物的GI 50在低微摩尔至亚微摩尔范围内的值；例如（E）-1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（SSE14108）对HCT116细胞显示的GI 50为0.473±0.043 µM。对这些化合物的进一步分析显示，（E）-3-（4-氯苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（SSE14105）和（E）-
• Magnesium Perchlorate as a New and Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Asit Chakraborti、Gopal Khatik、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-965892

  日期：2007.2

  Commercially available magnesium perchlorate has been found to be a highly efficient catalyst for the reaction of 1,3-diarylprop-2-enones with 2-aminothiophenol leading to the synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines in high yields and in short times.

  商业化的过氯酸镁被发现是一种高效的催化剂，可以促使1,3-二芳基丙-2-酮与2-氨基噻吩醇的反应，从而在短时间内以高产率合成2,3-二氢-1,5-苯噻嗪。
• Synthesis of fully functionalized spirostanic 1,2,3-triazoles by the three component reaction of diosgenin azides with acetophenones and aryl aldehydes and their biological evaluation as antiproliferative agents
  作者：Maksim E. Mironov、Tatyana V. Rybalova、Mikhail A. Pokrovskii、Fatemeh Emaminia、Erik R. Gandalipov、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109133

  日期：2023.2

  significant and selective antiproliferative activity against MCF-7, glioblastoma (SNB-19, T98G, A-172) and neuroblastoma (IMR-32, SH-SYSY) (HCT116) cell lines (GI50 in the single-digit micromolar range). The data revealed that benzoyl and aryl substitutions in the triazole ring introduced at the 6β-position significantly improved the anti-tumor activity of (25R)-6-azidospirostan-3β,5α-diols. This position

  薯蓣皂苷元因其生物活性和合成应用而备受关注。在这项研究中，我们报道了通过 (25 R )-6-azidospirostan-3,5-diols 与苯乙酮和芳基醛。一锅两步合成通过原位形成（E)-查尔酮和铜在 DMF 介质中与有机叠氮化物催化反应。通过改变醛和苯乙酮的性质以及螺环烷叠氮化物的立体化学来实现结构多样性。体外生物学测定结果表明，完全修饰的螺环烷 1,2,3-三唑对 MCF-7、胶质母细胞瘤（SNB-19、T98G、A-172）和神经母细胞瘤（IMR-32、SH）具有显着和选择性的抗增殖活性-SYSY) (HCT116) 细胞系（GI 50在个位数微摩尔范围内）。数据显示，在 6β 位引入的三唑环中的苯甲酰基和芳基取代显着提高了 (25 R)-6-azidospirostan-3β,5α-二醇。spirostan 核心上的这个位置可能有利于从薯蓣皂苷元合成强效抗癌药物。
• Zhu, Ji; Srikanth, Natarajan; Ng, Siu-Choon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 672 - 682
  作者：Zhu, Ji、Srikanth, Natarajan、Ng, Siu-Choon、Kon, Oi-Lian、Sim, Keng-Yoow

  DOI：——

  日期：——