ethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate | 864829-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
• CAS: 864829-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NSTSMYDFEWOFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  阿片样物质受体样1（ORL1）拮抗剂对映体纯关键中间体的实用合成。

  摘要：

  描述了类鸦片受体样1（ORL1）拮抗剂的对映体纯净关键中间体的实用合成。我们的合成方法的特点是无需使用有毒的锡试剂即可制备数克的七元关键中间体（-）- 3和六元关键中间体（-）- 4。在（-）- 3的情况下，关键步骤涉及使用位阻还原剂进行非对映选择性还原。我们的方法可以方便地扩大规模，以提供多克数量的产品（在（-）- 4的情况下，> 100 g数量）。这些便利的方法有助于进行结构-活性关系研究，包括体内心血管不良反应。 ORL1拮抗剂-克级制备-不对称合成-环烷[1,2- b ]吡啶-立体选择性还原

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087989
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸乙酯 、 炔丙胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1726590

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cu-Catalyzed Pyridine Synthesis via Oxidative Annulation of Cyclic Ketones with Propargylamine
  作者：Svitlana O. Sotnik、Andrii I. Subota、Anton Y. Kliuchynskyi、Dmytro V. Yehorov、Anton S. Lytvynenko、Alexander B. Rozhenko、Sergey V. Kolotilov、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03038

  日期：2021.6.4

  limitation of the reaction were studied using 24 different cyclic ketones as starting materials. The fused pyridine yield decreased among cyclic ketones in the following order: six-membered ≫ eight-membered > five-membered ∼ seven-membered. The elaborated reaction conditions demonstrated tolerance to a number of protective functional groups in ketone such as ester, tert-butoxycarbonyl (Boc)-protected amine

  描述了通过环酮与炔丙胺反应的 Cu 催化、易于扩展的一锅法合成稠合吡啶。该方案基于 30 多次实验的结果进行了优化。在空气中存在 5.0 mol% CuCl 2的情况下，以i -PrOH 作为溶剂获得最高的产物产率。与众所周知的 Au 催化协议相比，我们的程序是“实验室友好的”，具有成本效益，适合制备数十克基于稠合吡啶的构建块，并且不需要高压高压灭菌技术。将反应中的催化剂量减少到 1.25 mol % CuCl 2提供的产率与使用 5 mol% 催化剂所达到的产率相当，但需要更长的反应时间。提出了一个合理的反应机制。使用 24 种不同的环酮作为原料研究了反应的范围和限制。环酮之间的稠合吡啶产率按以下顺序降低：六元≫八元>五元~七元。精心设计的反应条件证明对酮中的许多保护性官能团具有耐受性，例如酯、叔丁氧羰基 (Boc) 保护的胺和缩醛部分。
• Cycloalkanopyridine derivative
  申请人：Takahashi Hirobumi

  公开号：US20070191419A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  提供的是式[I]的环烷基吡啶衍生物：[其中符号与说明中所述相同]。这些化合物作为一种nociceptin受体拮抗剂，可用作与nociceptin受体相关的疾病的药物，例如作为缓解对麻醉镇痛剂的耐受性的药物；对麻醉镇痛剂的依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• CYCLOALKANOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1726590A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  所提供的是式[I]的环烷吡啶衍生物： [其中符号与描述中的符号相同]。这些化合物具有痛觉素受体拮抗剂的作用，可作为治疗与痛觉素受体相关疾病的药物，例如，可作为麻醉镇痛剂耐受性的缓解剂；麻醉镇痛剂依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗厌食或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和痴呆/失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁剂或治疗情感障碍的药物；治疗或预防糖尿病性尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• US7855294B2
  申请人：——

  公开号：US7855294B2

  公开（公告）日：2010-12-21