x-Acetyl-3-amino-5-phenyl-1.2.4-triazol | 3357-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: x-Acetyl-3-amino-5-phenyl-1.2.4-triazol
• 英文别名: 1-Acetyl-3-phenyl-5-amino-1,2,4-triazole；3-Amino-5-phenyl-2-acetyl-1.2.4-triazol；1-Acetyl-5-amino-3-phenyl-1,2,4-triazol；2-acetyl-5-phenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamine；1-(5-amino-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one；1-(5-amino-3-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 3357-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• mdl: MFCD04088481
• 分子量: 202.216
• InChiKey: BVZXLAVNQAOTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  x-Acetyl-3-amino-5-phenyl-1.2.4-triazol 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79 %的产率得到3-Acetamino-5-phenyl-1.2.4-triazol
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 3-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到x-Acetyl-3-amino-5-phenyl-1.2.4-triazol
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029