5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide | 100587-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-methoxy-1-benzenesulfonyl-2-sulfamoylindole；5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide；1-(benzenesulfonyl)-5-methoxyindole-2-sulfonamide
• CAS: 100587-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: RYGRAPOTFOPTGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  637.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide 在 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-Hydroxy-1H-indole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-甲氧基吲哚 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045

文献信息

• 2-Sulfamoyl-1H-indole derivatives for the treatment of elevated
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04840963A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Novel 2-sulfamoyl-1H-indoles and derivatives thereof are shown to be useful for the treatment of elevated intraocular pressure in pharmaceutical compositions designed for systemic or topical ophthalmic administration.

  小说2-磺酰胺基-1H-吲哚及其衍生物被证明在设计用于全身或局部眼科给药的制药组合物中，可用于治疗升高的眼内压力。
• SHEPARD, KENNETH L.;GRAHAM, SAMUEL L.
  作者：SHEPARD, KENNETH L.、GRAHAM, SAMUEL L.

  DOI：——

  日期：——
• 2-sulfamoyl-1H-indole derivatives for the treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0155214B1

  公开（公告）日：1990-03-14
• US4840963A
  申请人：——

  公开号：US4840963A

  公开（公告）日：1989-06-20