3-phenyl-3-(phenylthio)acrylic acid | 34875-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(phenylthio)acrylic acid
• 英文别名: β-Benzolthiozimtsaeure；β-phenylsulfanyl-cinnamic acid；β-Phenylmercapto-zimtsaeure；3-Phenyl-3-(phenylsulfanyl)prop-2-enoic acid；3-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 34875-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: IWYUKLFSYVWCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(phenylthio)acrylic acid 在 磷酸酐 、 甲烷磺酸 作用下， 以80%的产率得到2-苯基巯基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013
• 作为产物：
  描述：

  β-phenylsulfanyl-cinnamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-phenyl-3-(phenylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann; Stapleton, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

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• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

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• Ruhemann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2192
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• Ruhemann; Stapleton, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 1183
  作者：Ruhemann、Stapleton

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones
  作者：Donald H. Wadsworth、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo01311a013

  日期：1980.11