3-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 151590-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 151590-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: BPNIIMPYUVZRNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AZA-ADAMANTANE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及某些酰胺衍生物，具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可以通过抑制该酶而预防或治疗的某些疾病方面具有用处。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、脂质紊乱如血脂异常、高血压以及其他疾病和病症的治疗中发挥作用。

  公开号：

  WO2013111150A1

文献信息

• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013128465A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。
• [EN] DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZA-ADAMANTANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013111150A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可以通过抑制该酶而预防或治疗的某些疾病方面具有用处。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、脂质紊乱如血脂异常、高血压以及其他疾病和病症的治疗中发挥作用。
• Syntheses of spiro-oxindoles via KI/oxone-mediated oxidation/cyclization of homotryptamine and homotryptophol derivatives
  作者：Haohao Zheng、Xiangdong Chen、Jiayu Zuo、Jianghai Ye、Chunsheng Zhao、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133386

  日期：2023.5

  utility of indoles. In continuation of our research interest in green oxidative cyclization of indoles with Oxone-halide. Here we report an oxidative cyclization of hometryptamine and hometryptophol derivatives using KI/oxone, enabling efficiently access to spiro-heterocyclic oxindoles incorporating tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyranones, furanones, and lactams would be difficult to prepare by other

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。
• DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANES AND USES THEREOF
  申请人：Connexios Life Sciences Pvt. Ltd.

  公开号：EP3266783A1

  公开（公告）日：2018-01-10

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此可用于治疗某些可通过抑制该酶来预防或治疗的疾病。此外，本发明还涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将应用于治疗非胰岛素依赖型 2 型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、血脂紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和病症。