methyl 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)propanoate | 157337-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]propanoate
• CAS: 157337-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 273.28
• InChiKey: DUJFKBPRHINTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)propanoate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-amino-3-fluoro-2-(fluoromethyl)propionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-(Fluoromethyl)-3-Fluoroalanine

  摘要：

  标题化合物1b是一种重要的细胞内pH指示剂，可通过便捷地从1,3-二氟-2-丙醇（2）制备，总收率达44%。该合成关键步骤包括使用KMnO4/CuSO4将2氧化为接近定量产率的1,3-二氟丙酮（3），以及将三甲基硅基氰化物添加到苯基甘氨醇保护的亚胺中。通过使用粗反应混合物或其溶液，该过程的效率进一步提高。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25552
• 作为产物：
  描述：

  2-((1,3-difluoropropan-2-ylidene)amino)-2-phenylethanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-(Fluoromethyl)-3-Fluoroalanine

  摘要：

  标题化合物1b是一种重要的细胞内pH指示剂，可通过便捷地从1,3-二氟-2-丙醇（2）制备，总收率达44%。该合成关键步骤包括使用KMnO4/CuSO4将2氧化为接近定量产率的1,3-二氟丙酮（3），以及将三甲基硅基氰化物添加到苯基甘氨醇保护的亚胺中。通过使用粗反应混合物或其溶液，该过程的效率进一步提高。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25552

文献信息

• Diastereotopic fluorine substituents as 19F NMR probes of screw-sense preference in helical foldamers
  作者：Sarah J. Pike、Matteo De Poli、Wojciech Zawodny、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3ob40463c

  日期：——

  Ligating simple amino alcohol or amino ester monomers containing enantiotopic fluorine substituents to the C-terminus of a helical peptide places the fluorine atoms in diastereotopic environments, and gives two distinct and easily identifiable signals in the 19F NMR spectrum. In the case of a dynamically inverting helix built from achiral monomers, the chemical shift separation between the 19F signals provides a simple means of analysing the ratio of screw-sense conformers in the oligomer, in cases where an asymmetric bias leads to a screw-sense preference.

  将含有对映体氟取代基的简单氨基醇或氨基酯单体连接到螺旋肽的 C 端，将氟原子置于非对映环境中，并在 19F NMR 光谱中产生两个不同且易于识别的信号。对于由非手性单体构建的动态反转螺旋，19F 信号之间的化学位移分离提供了一种简单的方法，在不对称偏置导致螺旋顺应性偏好的情况下，可以分析低聚物中螺旋顺应性构象的比例。