5-乙酰氨基-4-乙氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 | 1201080-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氨基-4-乙氧基-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4-ethoxy-2-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 4-ethoxy-5-acetylamido-2-nitrobenzoate
• CAS: 1201080-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: SUNFXTJKUZVRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4-乙氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的和改进的方法ñ - （4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基）乙酰胺

  摘要：

  以千克规模描述了一种新的和改进的合成路线，以合成N-（4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基）乙酰胺（1）。关键步骤是邻-[（2-氰基乙烯基）氨基]苯甲酸酯（14）在t BuONa / t BuOH体系中的基本环化，得到3-氰基-4-羟基喹啉（7）。最终产品1的总收率（七个步骤）为49％，纯度（HPLC）为98.9％，这使其成为规模经济的经济高效且商业友好的工艺。

  DOI：

  10.1021/op300260m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate 在 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-乙酰氨基-4-乙氧基-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的和改进的方法ñ - （4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基）乙酰胺

  摘要：

  以千克规模描述了一种新的和改进的合成路线，以合成N-（4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基）乙酰胺（1）。关键步骤是邻-[（2-氰基乙烯基）氨基]苯甲酸酯（14）在t BuONa / t BuOH体系中的基本环化，得到3-氰基-4-羟基喹啉（7）。最终产品1的总收率（七个步骤）为49％，纯度（HPLC）为98.9％，这使其成为规模经济的经济高效且商业友好的工艺。

  DOI：

  10.1021/op300260m

文献信息

• PREPARATION METHODS OF 6-SUBSTITUTED AMINO-3-CYANOQUINOLINE COMPOUNDS AND THE INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Mao Yongjun

  公开号：US20110263860A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to a method for preparing 6-substituted amino-3-cyanoquinoline compounds (compound A for short) and the intermediates thereof, more particularly, to a compound of the following formula (I), the preparation method thereof, the intermediates thereof and use thereof for preparing the compound A. The compound of the formula (I) is cyclized in the presence of an alkali to give a compound of formula A, wherein W is OH; or the compound of the formula (I) is cyclized in the presence of an alkali, and then chlorinated to give a compound of the formula A, wherein W is Cl. Compared with the known methods in the literature, the method for preparing the compound A from the compound of formula (I) according to the present invention can avoid using high-temperature condition and high boiling point solvents, and is safe and environment-friendly, mild in reaction condition, easy in operation with a high yield and high product purity.

  本发明涉及一种制备6-取代氨基-3-氰基喹啉化合物（简称为化合物A）及其中间体的方法，更具体地，涉及以下式（I）的化合物，其制备方法，中间体及其用于制备化合物A的用途。在碱的存在下，式（I）的化合物经环化反应得到式A的化合物，其中W为OH；或者在碱的存在下，式（I）的化合物经环化反应，然后氯化得到式A的化合物，其中W为Cl。与文献中已知的方法相比，根据本发明从式（I）的化合物制备化合物A的方法可以避免使用高温条件和高沸点溶剂，安全环保，反应条件温和，操作简便，产率高，产品纯度高。
• US8481741B2
  申请人：——

  公开号：US8481741B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• A New and Improved Process for <i>N</i>-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide
  作者：Yongjun Mao、Zheng Liu、Xiaojun Yang、Xiangfei Xia、Rongxia Zhang、Jianfeng Li、Xiangrui Jiang、Kai Xie、Jin Zheng、Hui Zhang、Jin Suo、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/op300260m

  日期：2012.12.21

  A new and improved synthetic route to N-(4-chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide (1) is described on a kilogram scale. The key step is the basic cyclization of o-[(2-cyanovinyl)amino]benzoate (14) in tBuONa/tBuOH system to give the 3-cyano-4-hydroxyquinoline (7). The final product 1 is obtained with 49% overall yield (seven steps) and 98.9% purity (HPLC), which makes it a cost-effective and

  以千克规模描述了一种新的和改进的合成路线，以合成N-（4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基）乙酰胺（1）。关键步骤是邻-[（2-氰基乙烯基）氨基]苯甲酸酯（14）在t BuONa / t BuOH体系中的基本环化，得到3-氰基-4-羟基喹啉（7）。最终产品1的总收率（七个步骤）为49％，纯度（HPLC）为98.9％，这使其成为规模经济的经济高效且商业友好的工艺。