3-Methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-5,5(6H)-dicarbonitrile | 112253-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-5,5(6H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-2,4,4a,6-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-5,5-dicarbonitrile
• CAS: 112253-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: PHRHYKULVRKEER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-5,5(6H)-dicarbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到3-Methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Cyano-Substituted Tetrahydroquinolines by Radical Decyanation of Geminal Dinitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)10064-
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基哌嗪)苯甲醛 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-Methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-5,5(6H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Two-Step Synthesis of Hexahydropyrazino[1,2-α]-quinolines

  摘要：

  六氢吡嗪[1,2-a]喹啉2的合成产率良好，方法是将2-(4-取代1-哌嗪基)苯甲醛5与马来腈反应，随后对缩合产物6进行热环化；后者反应通过协同的[1,5]氢转移和随后通过羧阴离子加到亚胺双键上实现环闭合。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28033

文献信息

• A Novel Two-Step Synthesis of Hexahydropyrazino[1,2-α]-quinolines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1055/s-1987-28033

  日期：——

  The hexahydropyrazino[1,2-a]quinolines 2 were prepared in good yields by reaction of 2-(4-substituted 1-piperazinyl)benzaldehydes 5 with malononitrile and subsequent thermal cyclization of the condensation products 6; the latter reaction takes place via a concerted [1,5] hydrogen transfer and subsequent ring closure by addition of a carbanion to the iminium double bond.

  六氢吡嗪[1,2-a]喹啉2的合成产率良好，方法是将2-(4-取代1-哌嗪基)苯甲醛5与马来腈反应，随后对缩合产物6进行热环化；后者反应通过协同的[1,5]氢转移和随后通过羧阴离子加到亚胺双键上实现环闭合。
• Synthesis of Tricyclic Cyano-Substituted Tetrahydroquinolines by Radical Decyanation of Geminal Dinitriles
  作者：U Gerlach

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10064-

  日期：1995.7.17

表征谱图