5,5'-(phenylmethylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one) | 72057-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5'-(phenylmethylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
• 英文别名: 5-[(1,3-Diethyl-4-hydroxy-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)-phenylmethyl]-1,3-diethyl-6-hydroxy-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 72057-98-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₄S₂
• 分子量: 488.632
• InChiKey: RZYDPOUCFMKMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 苯甲醛 在 sodium bromide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 以93%的产率得到5,5'-(phenylmethylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  醛与2-硫代巴比妥酸的电催化串联组装成5,5'-（芳基亚甲基）双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸）并评估其与过氧化氢酶的相互作用

  摘要：

  在卤化物存在下，在不分格的单元中的醇中，用两当量的1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸进行醛的电催化转化，并选择性形成了取代的5,5'-（芳基亚甲基）双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸）的产率为87-98％，电流效率为870-980％。这种新的一锅式电化学诱导的串联Knoevenagel–Michael工艺是一种简单高效的方法，用于取代含有两个1,3-二乙基-2的5,5'-（芳基亚甲基）双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸） -thiobarbituric酸片段分离由ç-芳基取代的间隔基，它们是用于不同生物医学应用的有前途的化合物，包括抗惊厥药，抗艾滋病药和抗炎药。进行了理论研究以研究合成的化合物与牛肉和人过氧化氢酶的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02904-8

文献信息

• Unique charge-separated intermolecular and eight-membered intramolecular H-bonds in bis-(thio)barbiturates
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Jalilzadeh、Nasim Yalabi Torkaman、Ertan Şahin

  DOI：10.1007/s13738-013-0273-x

  日期：2014.2

  Reaction of symmetrical and unsymmetrical (thio)barbituric acids with aldehydes in the presence of triethylamine afforded a new form of bis-(thio)barbiturate containing charge-separated inter- and eight-membered intramolecular H-bonds. The reaction products were obtained as bis-(thio)barbiturates containing eight-membered intramolecular H-bond in the presence of l-(+)-tartaric acid (TA). The intramolecular H-bond strength (kcal/mol) and corresponding pKa value for 4ab′ were estimated to be 37 kcal/mol and −1.3, respectively.

  在三乙胺存在下，对称和不对称（硫代）巴比妥酸与醛反应生成了一种新形式的双-（硫代）巴比妥酸，其中含有电荷分离的分子间和八元分子内 H 键。在 l-(+)- 酒石酸（TA）存在下，反应产物为含有八元分子内 H 键的双-（硫代）巴比妥酸酯。据估计，4ab′的分子内 H 键强度（kcal/mol）和相应的 pKa 值分别为 37 kcal/mol 和-1.3。
• US9527820B1
  申请人：——

  公开号：US9527820B1

  公开（公告）日：2016-12-27
• Electrocatalytic tandem assembly of aldehydes with 2-thiobarbituric acid into 5,5'-(arylmethylene)bis(1,3-diethyl-2-thiobarbituric acids) and evaluation of their interaction with catalases
  作者：Michail N. Elinson、Anatoly N. Vereshchagin、Yuliya E. Ryzhkova、Kirill A. Karpenko、Fedor V. Ryzhkov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s10593-021-02904-8

  日期：2021.3

  of sodium halides with the selective formation of the substituted 5,5'-(arylmethylene)bis(1,3-diethyl-2-thiobarbituric acids) in 87–98% yields and with 870–980% current efficiency. This new one-pot electrochemically induced tandem Knoevenagel–Michael process is a simple and efficient approach to substituted 5,5'-(arylmethylene)bis(1,3-diethyl-2-thiobarbituric acids) containing two 1,3-diethyl-2-thiobarbituric

  在卤化物存在下，在不分格的单元中的醇中，用两当量的1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸进行醛的电催化转化，并选择性形成了取代的5,5'-（芳基亚甲基）双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸）的产率为87-98％，电流效率为870-980％。这种新的一锅式电化学诱导的串联Knoevenagel–Michael工艺是一种简单高效的方法，用于取代含有两个1,3-二乙基-2的5,5'-（芳基亚甲基）双（1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸） -thiobarbituric酸片段分离由ç-芳基取代的间隔基，它们是用于不同生物医学应用的有前途的化合物，包括抗惊厥药，抗艾滋病药和抗炎药。进行了理论研究以研究合成的化合物与牛肉和人过氧化氢酶的相互作用。