1,2-di-O-(phenylcarbamoyl)propanediol | 7596-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-(phenylcarbamoyl)propanediol
• 英文别名: Bisphenylurethan des (+/-)-Propandiols-(1.2)；1,2-Propandiol-phenylurethan；Phenyl-<2-phenyl-carbamoyloxy-propyl>-urethan；(+/-)-1.2-bis-phenylcarbamoyloxy-propane；(+/-)-1.2-Bis-phenylcarbamoyloxy-propan；2-(phenylcarbamoyloxy)propyl N-phenylcarbamate
• CAS: 7596-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: JKELYPBAPYPQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 异氰酸苯酯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 乙酸丁酯 作用下， 生成 1,2-di-O-(phenylcarbamoyl)propanediol
  参考文献：
  名称：

  Fe（acac）3催化1,2-丙二醇与苯基异氰酸酯的氨基甲酸酯反应的动力学和机理转化

  摘要：

  以乙酰丙酮铁（Fe（acac）3）为催化剂，研究了1,2-丙二醇与异氰酸苯酯的氨基甲酸酯反应。原位傅里叶变换红外光谱用于监测反应，并研究了Fe（acac）3的催化动力学。用一个二级方程描述了两个羟基的反应速率，从中讨论了Fe（acac）3浓度和反应温度的影响。1 C与t之间的关系非常令人惊讶当反应温度升高时，其变得恒定，这表明两个羟基之间没有反应性区别。尽管该现象随温度的变化而不同，但不受Fe（acac）3浓度的影响。这归因于温度升高引起的反应机理的转变。此外，由Arrhenius和Eyring方程式确定了催化反应的活化能（E a），焓（ΔH *）和熵（ΔS *），这证明了反应机理的转变。

  DOI：

  10.1002/kin.20798

文献信息

• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Optical Resolution of Alcohols as Carbamates by HPLC on Cellulose Tris(phenylcarbamate) Derivatives
  作者：Yoshio Okamoto、Zun-Kui Cao、Ryo Aburatani、Koichi Hatada

  DOI：10.1246/bcsj.60.3999

  日期：1987.11

  The optical resolutions of various alcohols as phenylcarbamates were examined by HPLC on chiral stationary phases derived from sixteen cellulose tris(phenylcarbamate) derivatives. The optical resolving power of chiral stationary phases was greatly influenced by substituents on the phenyl groups of the cellulose derivatives. Also, cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) could very efficiently resolve

  通过 HPLC 在源自十六种三（苯基氨基甲酸酯）纤维素衍生物的手性固定相上检测各种醇作为苯基氨基甲酸酯的光学拆分。手性固定相的光学分辨率受纤维素衍生物苯基上的取代基影响很大。此外，纤维素三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）可以非常有效地分离许多外消旋苯基氨基甲酸酯，包括 2-丁醇、3-丁烯-2-醇和 1-苯基乙醇的氨基甲酸酯。在苯基上具有给电子取代基的外消旋苯基氨基甲酸酯比具有吸电子取代基的那些更好地分离。大多数醇类的苯甲酸盐没有氨基甲酸盐那样有效地分解。
• CATALYTIC HYDROGENATION OF ACETONE-COMPOUNDS OF α-HYDROXY-ACIDS
  作者：Haruomi Ôeda

  DOI：10.1246/bcsj.10.531

  日期：1935.11
• 510. Fluorocarbohydrates. Part VI. Selective reduction of oxo-esters by potassium borohydride
  作者：J. E. G. Barnett、P. W. Kent

  DOI：10.1039/jr9630002743

  日期：——
• Fry; Wilson; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 641942>872
  作者：Fry、Wilson、Hudson

  DOI：——

  日期：——