2-hydroxymethyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol | 137324-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-1-enyl)propane-1,3-diol
• CAS: 137324-74-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: YQTKCLNJGUKQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到4-hydroxymethyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-羟甲基四氢呋喃的短距离访问：Amphiasterin B4的总合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了两性代谢物amphiasterin B4的首次合成，后者是先前从Plakortis quasiamphiaster中分离出来的次级代谢产物。根据不饱和二醇的高度立体选择性的一锅环氧化/环化，已经达到了核心结构。该底物可以由β，γ-不饱和二酯制备，所述β，γ-不饱和二酯可容易地得自通过相应的α，β-不饱和异构体的UV辐射而产生的过渡二烯醇的有机催化质子化。

  DOI：

  10.1021/jo8020659
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-methyl-pent-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到2-hydroxymethyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-羟甲基四氢呋喃的短距离访问：Amphiasterin B4的总合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了两性代谢物amphiasterin B4的首次合成，后者是先前从Plakortis quasiamphiaster中分离出来的次级代谢产物。根据不饱和二醇的高度立体选择性的一锅环氧化/环化，已经达到了核心结构。该底物可以由β，γ-不饱和二酯制备，所述β，γ-不饱和二酯可容易地得自通过相应的α，β-不饱和异构体的UV辐射而产生的过渡二烯醇的有机催化质子化。

  DOI：

  10.1021/jo8020659

文献信息

• Thiol Esters in Organic Synthesis XVII.¹S,S′-Diethyl Dithiomalonate as Masked Ethanol Carbanion and 1,3-Diol Equivalent in the Knoevenagel Condensation
  作者：Patricia A. Rose、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1080/00397919108019815

  日期：1991.10

  S,S'-Diethyl dithiomalonate (1) has been shown to be a useful reagent in the Knoevenagel condensation with aldehydes, using DABCO as the base. The resultant products can be reduced either to 1,3-diols by use of sodium borohydride or to ethanol derivatives using Raney Nickel.