ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-methyl-pent-3-enoate | 71310-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-methyl-pent-3-enoate
• 英文别名: diethyl 2-(2-methylprop-1-en-1-yl)malonate；diethyl 2-(2-methylpropenyl)malonate；Isobutenylmalonic Ester；(2-methyl-propenyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Methyl-propenyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl (2-methylprop-1-en-1-yl)propanedioate；diethyl 2-(2-methylprop-1-enyl)propanedioate
• CAS: 71310-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: QVRLAWPULMAEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-methyl-pent-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钙催化的烯炔的环异构化

  摘要：

  提出了利用良性钙催化剂对烯炔进行环异构化的方法，以探索与过渡和贵金属催化反应中通常发现的互补反应性。因此，已经实现了对带有反应性碳阳离子的炔烃的π-活化的系统研究，并且容易获得各种环大小的酮。我们相信，这些基础研究将为在贵金属催化领域发现的反应原理基础上的进一步反应铺平道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300253
• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-methyl-pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-羟甲基四氢呋喃的短距离访问：Amphiasterin B4的总合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了两性代谢物amphiasterin B4的首次合成，后者是先前从Plakortis quasiamphiaster中分离出来的次级代谢产物。根据不饱和二醇的高度立体选择性的一锅环氧化/环化，已经达到了核心结构。该底物可以由β，γ-不饱和二酯制备，所述β，γ-不饱和二酯可容易地得自通过相应的α，β-不饱和异构体的UV辐射而产生的过渡二烯醇的有机催化质子化。

  DOI：

  10.1021/jo8020659

文献信息

• Visible-Light-Mediated Reactions of Electrophilic Radicals with Vinyl and Allyl Trifluoroborates
  作者：Daniel Fernandez Reina、Alessandro Ruffoni、Yasair S. S. Al-Faiyz、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/acscatal.7b01120

  日期：2017.6.2

  Visible-light photoredox catalysis enables the vinylation and allylation of electrophilic radicals with readily available potassium trifluoroborate reagents. The processes show good functional group compatibility, and mechanistic and computational studies have elucidated some of the aspects associated with the key radical addition step.

  可见光的光氧化还原催化作用使亲电子基团与现成的三氟硼酸钾试剂发生乙烯基化和烯丙基化。该过程显示出良好的官能团兼容性，并且机理和计算研究已经阐明了与关键自由基添加步骤相关的某些方面。
• Schryver, Journal of the Chemical Society, 1893, vol. 63, p. 1336
  作者：Schryver

  DOI：——

  日期：——
• Shchepin, V. V.; Rodygin, A. S.; Balandina, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 10, p. 1798 - 1801
  作者：Shchepin, V. V.、Rodygin, A. S.、Balandina, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• ?-Complexes of transition metals in organic synthesis. 9. Reactions of allyl organomanganese compounds with ?-bromine derivatives of esters of ?, ?-unsaturated carboxylic acids
  作者：A. N. Kasatkin、O. Yu. Tsypyshev、T. Yu. Romanova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00957998

  日期：1991.3

  The allyl Mn(II) organic compounds R1CH = C(R2)CH2MnCl (R1 = H, Me; R2 = H, Me, Bu), obtained in situ from Grignard reagents and Li2MnCl4, react with esters of 4-bromocrotonic, (2-bromobutylidene)-, (4-bromo-2-butenylidene)-, (2-bromoisobutylidene)malonic, and (2-bromoheptylidene)cyanoacetic acids in THF at -78 to +20-degrees-C to give derivatives of substituted cyclopropanecarboxylic or cyclopropane-1,1-dicarboxylic acids. These derivatives contain a fragment of the allyl type. When ethers of 2-(bromomethyl)acrylic, 4-bromo-2-methyl-, and 4-bromo-3-methyl-2-butenoic acids are used, cross-combination products result.
• KASATKIN, A. N.;TSYPYSHEV, O. YU.;ROMANOVA, T. YU.;TOLSTIKOV, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 656-663
  作者：KASATKIN, A. N.、TSYPYSHEV, O. YU.、ROMANOVA, T. YU.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——