Benzyl (3aR,6S,6aS)-6-isopropyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate | 197892-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (3aR,6S,6aS)-6-isopropyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aR,6S,6aS)-5-oxo-6-propan-2-yl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 197892-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YWHAPCUWXNVARD-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (3aR,6S,6aS)-6-isopropyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aS)-4-methylsulfonyl-6-propan-2-yl-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]carbamate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 四甲基乙二胺 、 Dowex 2X₈-400 (hydroxide form) 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl (3aR,6S,6aS)-6-isopropyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s

文献信息

• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US5994344A
  申请人：——

  公开号：US5994344A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6057457A
  申请人：——

  公开号：US6057457A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6215002B1
  申请人：——

  公开号：US6215002B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRROLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NEUTROPHILE ELASTASE
  申请人：——

  公开号：WO1999012933A2

  公开（公告）日：1999-03-18

  [EN] There are provided according to the invention compounds of formula (I) wherein R<1>, R<2> and R<3> are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are useful, inter alia, in the treatment of inflammatory disorders of the respiratory tract.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R<1>, R<2> et R<3> sont tels qu'ils sont définis dans le descriptif. Ces composés sont utiles notamment pour traiter des maladies inflammatoires des voies respiratoires.