2-fluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 495418-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-fluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 495418-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: ANJXNIQBQUFXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α氟化酮选择性Baeyer-Villiger氧化的新发现；合成α-氟代酯的新方法

  摘要：

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了Baeyer-Villiger氧化反应的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00047-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-fluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基酮到α-氟-α，β-不饱和酮的新的顺序脱氟路线

  摘要：

  由三氟甲基酮经涉及镁金属促进的连续双脱氟的序列，由三氟甲基酮制备α-氟-α，β-不饱和酮。将三氟甲基酮转化为β，β-二氟烯醇甲硅烷基醚，然后将其与醛和酮偶合为β-羟基-α，α-二氟酮。镁的第二次Mg促进的羟基酮的脱氟，然后酸催化的γ-羟基-β-芴醇甲硅烷基醚的水解，提供了最终产物α-氟-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01343-6

文献信息

• Catalyst-free regioselective hydroxyfluorination and aminofluorination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiadi Zhou、Ye Fang、Fang Wang、Jianjun Li

  DOI：10.1039/c9ob00467j

  日期：——

  The catalyst-free direct regioselective α-fluoro-β-hydroxylation and α-fluoro-β-amidation of α,β-unsaturated ketones has been developed. Various α,β-unsaturated ketones react with Selectfluor in water and acetonitrile to give α-fluorohydrins and α-fluoroamides respectively with moderate to good yields. The mechanistic studies revealed the possibility of a radical based pathway.

  已经开发出无催化剂的α，β-不饱和酮的直接区域选择性α-氟-β-羟基化和α-氟-β-酰胺化。各种α，β-不饱和酮在水中和乙腈中与Selectfluor反应生成α-氟代醇和α-氟代酰胺，产率中等至良好。机理研究揭示了基于自由基的途径的可能性。
• α-F-β-OH-羰基化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109734571B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了α‑F‑β‑OH‑羰基化合物的合成方法，它将式(I)所示的不饱和酮类化合物和N‑F试剂溶于反应溶剂中，于30‑100℃温度下反应5‑25h，反应结束后，反应液经后处理得到式(II)所示的α‑F‑β‑OH‑羰基化合物，反应式如下：式(I)和式(II)中，取代基R1和R2各自独立地选自苯基、取代苯基、噻吩基或呋喃基；所述取代苯基的取代基为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、硝基、三氟甲基、氟、氯、溴中的至少一种。本发明以N‑F试剂作为氟源和Lewis酸，无需额外催化剂，使反应更加绿色，成本更低；本发明合成α‑F‑β‑OH‑羰基化合物的方法，具有原料易得，反应条件温和，无需其他催化剂，反应选择性好及操作简便等优点。
• A new finding in selective Baeyer–Villiger oxidation of α-fluorinated ketones; a new and practical route for the synthesis of α-fluorinated esters
  作者：Satoru Kobayashi、Hiroaki Tanaka、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00047-4

  日期：2003.2

  α-fluorinated ketones with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) under mild conditions. The yield of the esters was influenced by the choice of solvent, base, and substituent on the aryl group of the ketones. 4-Methoxyphenyl substituted fluoroketones were oxidized almost quantitatively with m-CPBA within 10 min to 12 h at room temperature using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a cosolvent with CH2Cl2

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了Baeyer-Villiger氧化反应的活性。
• A new sequential defluorination route to α-fluoro-α,β-unsaturated ketones from trifluoromethyl ketones
  作者：Hiroshi Hata、Takeshi Kobayashi、Hideki Amii、Kenji Uneyama、John T. Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01343-6

  日期：2002.8

  double defluorination. Trifluoromethyl ketones were transformed to β,β-difluoroenol silyl ethers which were then coupled with aldehydes and ketones to β-hydroxy-α,α-difluoroketones. A second Mg-promoted defluorination of the hydroxyketones followed by acid-catalyzed hydrolysis of γ-hydroxy-β-fluoroenol silyl ethers provided α-fluoro-α,β-unsaturated ketones as a final product.

  由三氟甲基酮经涉及镁金属促进的连续双脱氟的序列，由三氟甲基酮制备α-氟-α，β-不饱和酮。将三氟甲基酮转化为β，β-二氟烯醇甲硅烷基醚，然后将其与醛和酮偶合为β-羟基-α，α-二氟酮。镁的第二次Mg促进的羟基酮的脱氟，然后酸催化的γ-羟基-β-芴醇甲硅烷基醚的水解，提供了最终产物α-氟-α，β-不饱和酮。