methyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 195875-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 195875-35-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: CSKXHGLTJOLBFB-UMGWPWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5

文献信息

• Selective 6-O-Debenzylation of Mono- and Disaccharide Derivatives Using ZnCl2-Ac2O-HOAc
  作者：Guangbin Yang、Xianglan Ding、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01537-2

  日期：1997.9

  Freshly fused ZnCl2 in Ac2O/HOAc at room temperature has been used for 6-O-debenzylation of mono-and disaccharide derivatives giving yields more than 80%. Notably, allyl, acetyl, benzoyl, tosyl, thiono groups are unaffected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and glycosidic coupling reaction of substituted 2,6-dioxabicyco[3.1.1] heptanes: 1,3-anhydro-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-d-mannopyranose
  作者：Guangbin Yang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00219-5

  日期：1998.11

  Abstract The title 1,3-anhydro sugar was synthesized from methyl α - d -glucopyranoside. The key intermediate for the synthesis was 3- O -acetyl-2-azido-4,6-di- O -benzyl-2-deoxy- α - d -mannopyranosyl chloride ( 11 ) which was transformed into the target compound by ring closure with potassium tert -butoxide.

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。