(2,4-dichlorophenyl)(1H-imidazol-2-yl)methanone | 1214718-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4-dichlorophenyl)(1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl)-(1H-imidazol-2-yl)methanone
• CAS: 1214718-64-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 241.076
• InChiKey: QOPIFVOGVOIJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-methylcrotonate 、 (2,4-dichlorophenyl)(1H-imidazol-2-yl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl 8-(2,4-dichloropheny)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Tandem Reaction

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 5,6,7-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines was developed. The products were obtained in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.3987/com-09-11856
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,4-dichlorophenyl)(1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051

文献信息

• Design, synthesis, structure-activity relationships study and X-ray crystallography of 3-substituted-indolin-2-one-5-carboxamide derivatives as PAK4 inhibitors
  作者：Jing Guo、Fan Zhao、Wenbo Yin、Mingyue Zhu、Chenzhou Hao、Yu Pang、Tianxiao Wu、Jian Wang、Dongmei Zhao、Haitao Li、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.051

  日期：2018.7

  We have previously described the identification of indolin-2-one-5-carboxamides as potent PAK4 inhibitors. This study expands the structure-activity relationships on our original series by presenting several modifications in the lead compounds, 2 and 3. A series of novel derivatives was designed, synthesized, and evaluated in biochemical and cellular assay. Most of this series displayed nanomolar biochemical

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。
• Facile Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Tandem Reaction
  作者：Jian-Wu Wang、Xu-Tang Tao、Jiong Jia、Yan-Qing Ge

  DOI：10.3987/com-09-11856

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 5,6,7-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines was developed. The products were obtained in good yields under mild conditions.