5-亚环戊基-戊酸 | 6050-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-亚环戊基-戊酸
• 英文名称: 5-cyclopentylidene-pentanoic acid
• 英文别名: δ-Cyclopentyliden-valeriansaeure；5-Cyclopentylidenepentanoic acid
• CAS: 6050-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RRAFFAMQYJMRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚环戊基-戊酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到5-环戊基戊酸
  参考文献：
  名称：

  新型奥沙利铂 (IV) 配合物与带有 1,2-二硫戊烷/1,2-二硒醇烷/环戊基基序的配体结合

  摘要：

  在这项工作中，研究了具有生物活性的 α-硫辛酸 (ALA) 及其同源 1,2-二硒醇 (SeA) 和环戊基 (CpA) 类似物在氧化还原电位、细胞毒性和 ROS 产生方面的差异。此外，还合成了包含 ALA ( 1–4 )、SeA ( 5–8 ) 和 CpA ( 9–12 ) 作为轴向配体的相应 Pt( IV ) 配合物。这些 Pt( IV ) 配合物通过 NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性研究表明，含有 Pt( IV )（1、3和4 ）复合物的 1,2-二硒醇烷比 1,2-二硫杂环戊烷类似物具有更强的细胞毒性（5、7和8）在所有测试的细胞系中，有趣的是，含环戊基的物种（9、11 和 12 ）是最有效的，在某些情况下甚至比母体药物奥沙利铂更有效。进一步评估了三个代表性复合物2、6和10的氧化还原电位、AsA 还原、亲脂性、细胞积累和 ROS 产生。事实证明，细胞毒性

  DOI：

  10.1039/d2dt02217f
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 环戊酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到5-亚环戊基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  新型奥沙利铂 (IV) 配合物与带有 1,2-二硫戊烷/1,2-二硒醇烷/环戊基基序的配体结合

  摘要：

  在这项工作中，研究了具有生物活性的 α-硫辛酸 (ALA) 及其同源 1,2-二硒醇 (SeA) 和环戊基 (CpA) 类似物在氧化还原电位、细胞毒性和 ROS 产生方面的差异。此外，还合成了包含 ALA ( 1–4 )、SeA ( 5–8 ) 和 CpA ( 9–12 ) 作为轴向配体的相应 Pt( IV ) 配合物。这些 Pt( IV ) 配合物通过 NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性研究表明，含有 Pt( IV )（1、3和4 ）复合物的 1,2-二硒醇烷比 1,2-二硫杂环戊烷类似物具有更强的细胞毒性（5、7和8）在所有测试的细胞系中，有趣的是，含环戊基的物种（9、11 和 12 ）是最有效的，在某些情况下甚至比母体药物奥沙利铂更有效。进一步评估了三个代表性复合物2、6和10的氧化还原电位、AsA 还原、亲脂性、细胞积累和 ROS 产生。事实证明，细胞毒性

  DOI：

  10.1039/d2dt02217f

文献信息

• Novel Potent Inhibitors of Lipid Peroxidation with Protective Effects against Reperfusion Arrhythmias
  作者：Maria Koufaki、Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi、Aristidis Roditis、Angeliki P. Kourounakis、Panagiota Papazafiri、Karyofyllis Tsiakitzis、Catherine Gaitanaki、Isidoros Beis、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm010962w

  日期：2001.11.1

  A series of new compounds that contain lipoic acid and trolox connected through spacers were synthesized and examined for their antioxidant activity and their protective effects against reperfusion arrhythmias in isolated heart preparations. All compounds tested are strong inhibitors of lipid peroxidation. in rat liver microsomal membranes induced by ferrous ions and ascorbate. N-(3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carbonyl)-N'-(1,2-dithiolane-3-pentanoyl)-1,2-phenylenediamine (13) exhibits anti-lipid peroxidation activity at the nanomolar range. N-(3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carbonyl)-N'-(1,2-dithiolane-3-pentanoyl)ethylenediamine (10) and 13 totally suppressed reperfusion arrhythmias.
• Novel oxaliplatin(<scp>iv</scp>) complexes conjugated with ligands bearing pendant 1,2-dithiolane/1,2-diselenolane/cyclopentyl motifs
  作者：Xiao Liu、Dominik Wenisch、Marie-Christin Barth、Klaudia Cseh、Christian R. Kowol、Michael A. Jakupec、Dan Gibson、Bernhard K. Keppler、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/d2dt02217f

  日期：——

  ROS production. In addition, the corresponding Pt(IV) complexes comprising ALA (1–4), SeA (5–8) and CpA (9–12) as axial ligands were synthesized. Those Pt(IV) complexes were characterized by NMR spectroscopy, ESI-mass spectrometry and elemental analysis. The cytotoxicity study showed that 1,2-diselenolane containing Pt(IV) (1, 3 and 4) complexes are more cytotoxic than the 1,2-dithiolane analogues (5

  在这项工作中，研究了具有生物活性的 α-硫辛酸 (ALA) 及其同源 1,2-二硒醇 (SeA) 和环戊基 (CpA) 类似物在氧化还原电位、细胞毒性和 ROS 产生方面的差异。此外，还合成了包含 ALA ( 1–4 )、SeA ( 5–8 ) 和 CpA ( 9–12 ) 作为轴向配体的相应 Pt( IV ) 配合物。这些 Pt( IV ) 配合物通过 NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性研究表明，含有 Pt( IV )（1、3和4 ）复合物的 1,2-二硒醇烷比 1,2-二硫杂环戊烷类似物具有更强的细胞毒性（5、7和8）在所有测试的细胞系中，有趣的是，含环戊基的物种（9、11 和 12 ）是最有效的，在某些情况下甚至比母体药物奥沙利铂更有效。进一步评估了三个代表性复合物2、6和10的氧化还原电位、AsA 还原、亲脂性、细胞积累和 ROS 产生。事实证明，细胞毒性