8-(phenylamino)-6-methyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione | 1169933-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(phenylamino)-6-methyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione
• 英文别名: 8-anilino-6-methyl-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione
• CAS: 1169933-43-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: JUNPTWPKSPDLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,4-苯醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(phenylamino)-6-methyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第47部分。新型苯氨基菲啶醌的合成作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.003

文献信息

• Regiochemical control in the amination reaction of phenanthridine-7,10-quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、J. Andrea Ibacache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.042

  日期：2009.7

  derivatives as antitumor agents is described. The regiochemistry of the amination reaction is discussed in terms of inductive and steric effects of remote substituents to the quinone ring, which control the direction of the conjugate addition of the amines across the quinone double bond. Evidences on the significant in vitro antitumor activities of some of the obtained aminoquinones, are reported

  描述了取代的菲啶-7,10-醌与胺的反应以构建新的氨基菲啶醌衍生物作为抗肿瘤剂。根据远程取代基对醌环的感应和空间效应来讨论胺化反应的区域化学，所述取代基控制胺跨醌双键的共轭加成的方向。据报道，某些获得的氨基醌具有显着的体外抗肿瘤活性。
• Studies on quinones. Part 47. Synthesis of novel phenylaminophenanthridinequinones as potential antitumor agents
  作者：Jaime A. Valderrama、Andrea Ibacache、Jaime A. Rodriguez、Cristina Theoduloz、Julio Benites

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.003

  日期：2011.8

  prepared using a highly efficient sequence involving: a) solar photoacylation reactions of benzoquinone with arylaldehydes, b) one-pot procedure for the synthesis of 3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione intermediates from acylhydroquinones and c) highly regiocontrolled acid-induced amination reaction of phenanthridinequinones with phenylamines. The members of this series were in vitro evaluated

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。