N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide | 1333483-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide
• 英文别名: 2-anilino-N-methyl-N-methylsulfonyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1333483-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: PXTSSMRMDJBBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以74.4 mg的产率得到2-(phenylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalizations of Aminoalkynes Using Only N- and O-Containing Oxidants

  摘要：

  We report two viable routes for the 1,2difunctionalization of aminoalkynes using only oxidants. In the presence of a gold catalyst, nitrones enable the oxoamination of aminoalkynes 1 to form 2-aminoamides 2. With a suitable gold catalyst, nitrosobenzenes implement an alkyne/nitroso metathesis of the same substrates to give 2-oxoiminylamides 3. These two novel oxidations also provide 1,2-aminoalcohols with opposite regioselectivity via NaBH4 reduction in situ.

  DOI：

  10.1021/ja208150d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalizations of Aminoalkynes Using Only N- and O-Containing Oxidants

  摘要：

  We report two viable routes for the 1,2difunctionalization of aminoalkynes using only oxidants. In the presence of a gold catalyst, nitrones enable the oxoamination of aminoalkynes 1 to form 2-aminoamides 2. With a suitable gold catalyst, nitrosobenzenes implement an alkyne/nitroso metathesis of the same substrates to give 2-oxoiminylamides 3. These two novel oxidations also provide 1,2-aminoalcohols with opposite regioselectivity via NaBH4 reduction in situ.

  DOI：

  10.1021/ja208150d

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalizations of Aminoalkynes Using Only N- and O-Containing Oxidants
  作者：Anupam Mukherjee、Ramesh B. Dateer、Rupsha Chaudhuri、Sabyasachi Bhunia、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja208150d

  日期：2011.10.5

  We report two viable routes for the 1,2difunctionalization of aminoalkynes using only oxidants. In the presence of a gold catalyst, nitrones enable the oxoamination of aminoalkynes 1 to form 2-aminoamides 2. With a suitable gold catalyst, nitrosobenzenes implement an alkyne/nitroso metathesis of the same substrates to give 2-oxoiminylamides 3. These two novel oxidations also provide 1,2-aminoalcohols with opposite regioselectivity via NaBH4 reduction in situ.