(R)-(-)-jasmine lactone | 136173-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-jasmine lactone
• 英文别名: (6R)-6-[(Z)-pent-2-enyl]oxan-2-one
• CAS: 136173-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XPPALVZZCMPTIV-TYRPZCRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-癸烯-5-酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 反应 1.33h， 生成 (R)-(-)-jasmine lactone
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Fragrant Lactones

  摘要：

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.

  DOI：

  10.3987/com-99-s149

文献信息

• Synth�se des (?)-(6R)-et(+)-(6S)-t�trahydro-6-[(Z)-pent-2-�nyl]-2H-pyran-2-one, lactones deJasminum grandiflorum L. et dePolianthes tuberosa L.
  作者：Florian Blaser、Pierre-Fran�ois Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、Andr� Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19910740412

  日期：1991.6.19

  Synthesis of (−)-(6R)- and (+)-(6S)-Tetrahydro-6-[(Z)-pent-2-enyl]-2H-Pyran-2-one, lactones from Jasminum grandiflorum L. and from Polianthes tuberosa L.

  茉莉（Jasminum grandiflorum）的合成（-）-（6 R）-和（+）-（6 S）-四氢-6-[（Z）-戊-2-烯基] -2 H-吡喃-2-酮L.和来自Polianthes tuberosa L.
• 一种不对称合成(R)-天然茉莉内酯的方法
  申请人：北京安胜瑞力科技有限公司

  公开号：CN106946823B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种不对称合成(R)‑天然茉莉内酯的方法。该方法以(Z)‑3‑己烯‑1‑醇1为起始原料，用DMP试剂氧化为(Z)‑3‑己烯醛2。然后在(R,R)‑ProPhenol配体与二甲基锌存在下，与炔丁酸甲酯发生不对称加成反应，得到(S,Z)‑5‑羟基‑7‑癸烯‑3‑炔酸甲酯3。再在CuI催化下，用NaBH4将三键还原为单键，生成(R,Z)‑5‑羟基‑7‑癸烯酸甲酯4。最后用对甲苯磺酸处理，关环得到目标产物(R)‑天然茉莉内酯。本发明合成路线简捷，反应条件温和，总产率为42％，产物光学纯度为95％。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE LACTONES<br/>[FR] LACTONES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：WO1994007887A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) The present invention relates primarily to the field of optically active lactones of formula (I) as defined below. The invention relates also to the utilisation of compounds of formula (I) so obtained as perfuming or flavoring ingredients. The process for producing the individual optically active lactones of formula (I), wherein the asterisk indicates a chirality center, n stands for zero or 1, R represents a C5- or C6-alkyl radical, which optionally may contain an additional double bond of either Z- or E-configuration, such additional bond being compulsory in case of n = 0, comprises the stereoselective enzymatic hydrolysis of the ester bond of the corresponding racemates in the presence of an esterase, recovering the enzyme-spared isomer, and, if desired, subjecting the hydrolysed isomer to lactonisation, provided the enzymatic hydrolysis is carried out in the presence of potassium ions in case of n = 1.(FR) La présente invention concerne en premier lieu le domaine des lactones optiquement actives de la formule (I) telle que définie ci-dessous, et également l'utilisation des composés de la formule (I) ainsi obtenus en tant qu'ingrédients destinés à donner du parfum ou du goût. Le procédé de production de lactones individuelles optiquement actives de la formule (I) dans laquelle l'astérisque indique un centre de chiralité, n représente 0 ou 1, R représente un radical alkyle C5 ou C6 qui peut comprendre éventuellement une double liaison supplémentaire de configuration Z ou E, ladite liaison supplémentaire étant obligatoire si n = 0, consiste à effectuer l'hydrolyse enzymatique stéréospécifique de la liaison ester des racémates correspondants en présence d'une estérase, à récupérer l'isomère laissé intact par les enzymes et, si on le désire, à soumettre l'isomère hydrolysé à la lactonisation, pourvu que l'hydrolyse enzymatique soit effectuée en présence d'ions potassium au cas où n = 1.
• Optical Resolution of Fragrant Lactones
  作者：Hiroyuki Nohira、Keiko Mizuguchi、Toru Murata、Yuko Yazaki、Miho Kanazawa、Yoshio Aoki、Misako Nohira

  DOI：10.3987/com-99-s149

  日期：——

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.