[1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl 4-fluorobenzoate | 1428140-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: [1-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 1428140-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₆O₂
• 分子量: 342.333
• InChiKey: PNMQSKSBGQXVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl 4-fluorobenzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(1-((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-4-fluorobenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1的新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.021
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1的新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.021

文献信息

• PREPARATION OF 2-METHYL-4-AMINO-5(SUBSTITUTED-1H-1,2,3-TRIAZOLYL)METHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES AND MICROBICIDAL ACTIVITY THEREOF
  申请人：CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US20140194625A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Disclosed is a derivative of 2-methyl-4-amino-5-(substituted-1H-1,2,3-triazol)methylpyrimidine of general formula I and microbicidal activity thereof. In the formula, R1 represents hydrogen, I; X represents O or NH; Y represents phenyl of substituted phenyl, benzoyl or substituted benzoyl, phenyloxyacetyl or substituted phenyloxyacetyl; the substituents on the phenyl rings which Y involves are: H, halogen, nitro, cyano, CF3, C1˜4 alkyl, methoxyl, C1˜2 carboxyl or carboxylic ester groups; any position of phenyl rings can be mono- or multi-substituted by identical or different substituents. The compound has a significant inhibition effect on cucumber bacterial angular leaf spot, tomato bacterial leaf spot, cucumber brown blot, cucumber downy mildew, rice sheath blight, Gibberella saubinetii, Alternaria solani, Botrytis cinerea, Alternaria alternate and Colletotrichum orbiculare and it can be used as an effective ingredient of microbicides.

  揭示了一种具有一般式I的2-甲基-4-氨基-5-(取代-1H-1,2,3-三唑)甲基嘧啶衍生物及其微生物杀灭活性。在该式中，R1代表氢，I；X代表O或NH；Y代表取代苯基、苯甲酰基或取代苯甲酰基、苯氧基乙酰基或取代苯氧基乙酰基的苯基；Y涉及的苯环上的取代基为：H、卤素、硝基、氰基、CF3、C1〜4烷基、甲氧基、C1〜2羧基或羧酸酯基；苯环的任何位置均可单取代或多取代，取代基相同或不同。该化合物对黄瓜细菌角叶斑病、番茄细菌叶斑病、黄瓜褐斑病、黄瓜霜霉病、稻纹枯病、赛宾内蒂镰刀菌、茄腐病、灰霉病、交替孢霉和圆形炭疽病具有显著的抑制作用，可用作微生物杀灭剂的有效成分。
• US8865724B2
  申请人：——

  公开号：US8865724B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• Design, synthesis and biological evaluation of novel inhibitors against cyanobacterial pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1
  作者：Jiangtao Feng、Haifeng He、Yuan Zhou、Xiaoliang Guo、Honglin Liu、Meng Cai、Fang Wang、Lingling Feng、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.021

  日期：2019.6

  dehydrogenase multienzyme complex E1 (PDHc E1) is a potential target enzyme for finding inhibitors to control harmful cyanobacterial blooms. In this study, a series of novel triazole thiamin diphosphate (ThDP) analogs were designed and synthesized by modifying the substituent group of triazole ring and optimizing triazole-benzene linker as potential cyanobacterial PDHc E1 (Cy-PDHc E1) inhibitors. Their inhibitory

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）