5-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 1427691-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1427691-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂
• 分子量: 333.615
• InChiKey: NTUSPFFZZRFDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 、 对甲基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到9-chloro-2-phenyl-5-p-tolylpyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与羰基化合物和氨水的串联反应合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-串联反应，实用高效地合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉和5,6-二氢吡唑并[1,5 - c ]喹唑啉，包括几种螺环化合物。已开发出在空气中具有羰基化合物和氨水的1 H-吡唑。与有关吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的文献方法相比，本文报道的合成方法具有容易获得和廉价的起始原料和试剂，底物范围广，反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1021/jo4001756

文献信息

• CuCl-catalyzed one-pot synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Yan Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.027

  日期：2014.4

  A simple and efficient procedure for the preparation of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines via CuCl-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with aldehydes and aqueous ammonia under nitrogen atmosphere has been developed. The usefulness of this novel methodology was showcased by its successful application in the preparation of a potential Eg5 inhibitor.

  在氮气气氛下，通过CuCl催化5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与醛和氨水的串联反应，制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的简单有效的方法具有已开发。这种新方法的实用性在成功地制备潜在的Eg5抑制剂中得到了证明。
• Cu-Catalyzed alkynylation–cyclization cascade for the construction of the pyrazolo[5,1-a]isoquinoline skeleton
  作者：Yanfang Yang、Hailong Ren、Dongyang Wang、Feng Shi、Chunrui Wu

  DOI：10.1039/c3ra40270c

  日期：——

  A Cu-catalyzed Sonogashira-type coupling of 3-(2-bromophenyl)pyrazoles with terminal alkynes combined with a subsequent electrophilic cyclization in the same pot was developed to afford pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. The transformation proceeds without the necessity of using Pd or ligands, while an Ag additive is beneficial.

  开发了铜催化的 3-(2-溴苯基)吡唑与末端炔烃的 Sonogashira 型偶联以及随后在同一罐中的亲电环化，以得到吡唑并[5,1-a]异喹啉。该转化无需使用钯或配体即可进行，而银添加剂是有益的。
• Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline Derivatives through Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 5-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-pyrazoles with Carbonyl Compounds and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Dongqiang Guo

  DOI：10.1021/jo4001756

  日期：2013.4.5

  A practical and efficient synthesis of pyrazolo[1,5-c]quinazolines and 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines, including several spiro compounds, through copper-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with carbonyl compounds and aqueous ammonia under air has been developed. Compared with literature methods toward pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives, the synthetic method reported

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-串联反应，实用高效地合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉和5,6-二氢吡唑并[1,5 - c ]喹唑啉，包括几种螺环化合物。已开发出在空气中具有羰基化合物和氨水的1 H-吡唑。与有关吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的文献方法相比，本文报道的合成方法具有容易获得和廉价的起始原料和试剂，底物范围广，反应条件温和的优点。