2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (Z)-2-cyano-3-(4-dimethylaminophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide；2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: OTLWLAJRNWUNLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-4-(4(dimethylamino)phenyl)-6-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮和噻唑烷酮作为抗炎、解热和致溃疡作用的设计、合成、计算机研究、体内和体外评估

  摘要：

  吡啶衍生物在药物化学中占有独特的地位。通过 2-氰基-N的一锅反应合成一系列 2(1 H )-吡啶酮分子，带有 4-羟基苯基部分4, 5, 6a-c,7a-c, 8a-f和9a,b -(4-羟基苯基)乙酰胺与二酮如乙酰丙酮、靛红、乙酰乙酸乙酯、亚芳基丙二腈或亚芳基酯。此外，通过N，N-二甲基甲酰胺中的异硫氰酸酯，噻唑部分代替吡啶骨架被引入，以提供不可分离的中间体盐。在中间体与氯乙酸乙酯反应后，相应的 2-氰基-N得到-(4-羟基苯基)-2-(4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-亚基)-乙酰胺(11)作为最终产物，其进一步与芳族醛反应生成12a、b。评估了所有新型杂交体的体外和体内抗炎、致溃疡和解热活性，当与对乙酰氨基酚和保泰松作为参考药物相比时，它们对 IL-6 的中度至高度活性从 24.403% 到 89.307% 不等。此外，在硅预测方法被考虑用于预测所有合成化合物以及标准参考药物：扑热息痛和保泰松的物理化学药物相似性和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132839
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮和噻唑烷酮作为抗炎、解热和致溃疡作用的设计、合成、计算机研究、体内和体外评估

  摘要：

  吡啶衍生物在药物化学中占有独特的地位。通过 2-氰基-N的一锅反应合成一系列 2(1 H )-吡啶酮分子，带有 4-羟基苯基部分4, 5, 6a-c,7a-c, 8a-f和9a,b -(4-羟基苯基)乙酰胺与二酮如乙酰丙酮、靛红、乙酰乙酸乙酯、亚芳基丙二腈或亚芳基酯。此外，通过N，N-二甲基甲酰胺中的异硫氰酸酯，噻唑部分代替吡啶骨架被引入，以提供不可分离的中间体盐。在中间体与氯乙酸乙酯反应后，相应的 2-氰基-N得到-(4-羟基苯基)-2-(4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-亚基)-乙酰胺(11)作为最终产物，其进一步与芳族醛反应生成12a、b。评估了所有新型杂交体的体外和体内抗炎、致溃疡和解热活性，当与对乙酰氨基酚和保泰松作为参考药物相比时，它们对 IL-6 的中度至高度活性从 24.403% 到 89.307% 不等。此外，在硅预测方法被考虑用于预测所有合成化合物以及标准参考药物：扑热息痛和保泰松的物理化学药物相似性和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132839