prop-2-enyl (1R,2R,6R,8R,9S)-8-cyano-14-methoxy-6-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-13-methyl-5-oxo-15-prop-2-enoxy-4-oxa-7,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-11(16),12,14-triene-17-carboxylate | 874758-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (1R,2R,6R,8R,9S)-8-cyano-14-methoxy-6-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-13-methyl-5-oxo-15-prop-2-enoxy-4-oxa-7,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-11(16),12,14-triene-17-carboxylate
• CAS: 874758-74-4
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 647.682
• InChiKey: NPOFBMJPKOHKBF-WMBLEVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (1R,2R,6R,8R,9S)-8-cyano-14-methoxy-6-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-13-methyl-5-oxo-15-prop-2-enoxy-4-oxa-7,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-11(16),12,14-triene-17-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(1R,2R,6R,8R,9S)-15-hydroxy-14-methoxy-6-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-13-methyl-5-oxo-4-oxa-7,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-11(16),12,14-triene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-Acetoxymethyl-8-allyloxy-1-((R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{[(R)-ethoxycarbonyl-(6-methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-amino}-ethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid allyl ester 在 甲醇 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 prop-2-enyl (1R,2R,6R,8R,9S)-8-cyano-14-methoxy-6-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-13-methyl-5-oxo-15-prop-2-enoxy-4-oxa-7,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-11(16),12,14-triene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794

文献信息

• Intermediate and process of preparation of ecteinascidin using such intermediate
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP1792904A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention concerns an intermediate of the following formula I in which R1 and R2 represent independently of each other a C1-C12 alkyl group, a (C1-C12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C2-C12 alkenyloxy) carbonyl group, an acyl group, a aryl(C1-C12)alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C1-C12 alkyl)sulfonyle group or an arylsulfonyl group and R3 represents a O-protecting group. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式I的中间体，其中R1和R2分别独立地表示C1-C12烷基，(C1-C12烷氧基)羰基，可选地被一个、两个或三个卤素原子取代的(C2-C12烯氧基)羰基，酰基，芳基(C1-C12)烷基，芳基氧羰基，(C1-C12烷基)磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基。本发明还涉及中间体的制备方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770。
• Intermediate and Process of Preparation of Ecteinascidin Such as Ecteinascidines-583,597 Using Such Intermediate
  申请人：Zhu Jieping

  公开号：US20090171080A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention concerns an intermediate of the following formula (I) in which R 1 and R 2 represent independently of each other a C 1 -C 12 alkyl group, a (C 1 -C 12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C 2 -C 12 alkenyloxy)carbonyl group, an acyl group, a aryl(C 1 -C 12 )alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C 1 -C 12 alkyl)sulfonyl group or an arylsulfonyl group, R 3 represents a O-protecting group, R 4 and R 5 represent independently of each other a hydrogen atom or a O-protecting group, R 6 represent a O-protecting group and R 7 represent a C 1 -C 12 alkyl group or —OR 6 and —OR 7 form together a group —OCH 2 O—. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式（I）的中间体，其中R1和R2独立地表示C1-C12烷基，（C1-C12烷氧）羰基基团，可选地被一、二或三个卤素原子取代的（C2-C12烯氧）羰基基团，酰基基团，芳基（C1-C12）烷基基团，芳基氧羰基基团，（C1-C12烷基）磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基团，R4和R5独立地表示氢原子或O-保护基团，R6表示O-保护基团，R7表示C1-C12烷基或-OR6和-OR7共同形成- OCH2O-基团。本发明还涉及制备该中间体的方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770的用途。
• US8058435B2
  申请人：——

  公开号：US8058435B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Jinchun Chen、Xiaochuan Chen、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0571794

  日期：2006.1.1

  The total synthesis of ecteinascidin 743 (1), an extremely potent antitumor agent, has been accomplished. The synthesis features Ugi's 4CC reaction, intramolecular Heck reaction, phenol-aldehyde cyclization, and acid-induced intramolecular sulfide formation.

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。