1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone | 947731-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 947731-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: REHFDPRPLFNBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 chiral crown ether 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(2-ethoxymethyloxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反查尔酮环氧化合物的圆二色性光谱

  摘要：

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.034
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 氯甲基乙醚 在 氢氧化钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以47%的产率得到1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  反查尔酮环氧化合物的圆二色性光谱

  摘要：

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.034

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Cores of the Integrastatins, Epicoccolide A and Epicocconigrone A
  作者：Joo Young Jeong、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01796

  日期：2019.9.20

  6]-tetracyclic core framework that exhibit a broad spectrum of biological activities. A synthesis of the common core of epicoccolide A and epicocconigrone A has been achieved using an umpolung alkylation–lactonization to assemble an isochromanone from which the bridged 1,3-dioxane was readily assembled. A different strategy was required to access the core on the integrastatins; an initial aryllithium addition

  整合抑制素，表球菌内酯A和表球果甾酮A，是天然产物，含有独特的[6.6.6.6]-四环核心骨架，表现出广泛的生物活性。表二环己内酯A和表三环烯酮A的共同核心的合成已通过使用umpolung烷基化-内酯化组装异色酮而完成，从中可以容易地组装桥接的1,3-二恶烷。访问integrastatins的核心需要采取不同的策略；首先将芳基锂加成醛，然后氧化并用酸处理掩蔽的二羟基酮，得到所需的核结构。