1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone | 947731-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 947731-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: REHFDPRPLFNBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 chiral crown ether 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(2-ethoxymethyloxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反查尔酮环氧化合物的圆二色性光谱

  摘要：

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.034
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 氯甲基乙醚 在 氢氧化钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以47%的产率得到1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  反查尔酮环氧化合物的圆二色性光谱

  摘要：

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.034

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Cores of the Integrastatins, Epicoccolide A and Epicocconigrone A
  作者：Joo Young Jeong、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01796

  日期：2019.9.20

  6]-tetracyclic core framework that exhibit a broad spectrum of biological activities. A synthesis of the common core of epicoccolide A and epicocconigrone A has been achieved using an umpolung alkylation–lactonization to assemble an isochromanone from which the bridged 1,3-dioxane was readily assembled. A different strategy was required to access the core on the integrastatins; an initial aryllithium addition

  整合抑制素，表球菌内酯A和表球果甾酮A，是天然产物，含有独特的[6.6.6.6]-四环核心骨架，表现出广泛的生物活性。表二环己内酯A和表三环烯酮A的共同核心的合成已通过使用umpolung烷基化-内酯化组装异色酮而完成，从中可以容易地组装桥接的1,3-二恶烷。访问integrastatins的核心需要采取不同的策略；首先将芳基锂加成醛，然后氧化并用酸处理掩蔽的二羟基酮，得到所需的核结构。
• Circular dichroism spectra of trans-chalcone epoxides
  作者：Krisztina Pál、Mihály Kállay、Miklós Kubinyi、Péter Bakó、Attila Makó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.034

  日期：2007.7

  methyl and alkoxy substituents at the ortho-positions of the aromatic rings have been measured. The spectra have been assigned with help of the energies, oscillatory strengths, and rotatory strengths of the singlet transitions obtained from DFT calculations. The features of the CD spectra, indicative of the absolute configuration, are the carbonyl n–π∗ band and two further strong bands assigned to the

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。